ethyl (6R,E)-2-methyl-6-((5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-3-oxo-2,3,4,5,6,10,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)hept-2-enoate | 1345457-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (6R,E)-2-methyl-6-((5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-3-oxo-2,3,4,5,6,10,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)hept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (6R,E)-2-methyl-6-((10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-3-oxo-2,3,4,5,6,10,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)hept-2-enoate；ethyl (E,6R)-2-methyl-6-[(5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-3-oxo-1,2,5,6,12,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hept-2-enoate
• CAS: 1345457-47-7
• 化学式: C₃₂H₄₈O₃
• 分子量: 480.731
• InChiKey: IJMNSKLRQXYQPH-UPTCDCKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6R,E)-2-methyl-6-((5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-3-oxo-2,3,4,5,6,10,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)hept-2-enoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-Mix β 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 50.87h， 生成 (5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-((2R,5R,6R)-5,6,7-trihydroxy-6-methylheptan-2-yl)-4,5,6,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  灵芝三醇及其立体异构三醇的半合成及生物学评价

  摘要：

  灵芝灵芝的一种生物活性羊毛脂三萜烯-灵芝三醇的首次合成已通过9个步骤以15.3％的收率完成，并合成了其三种立体异构三醇和灵芝多酚A。导致该异构体家族的关键步骤涉及重建通过立体选择性和化学选择性膦酸酯反应合成三取代烯烃，并通过羊毛甾酮衍生的环氧化物的温和酸性开放形成异常的Δ7,9（11）-二烯核。灵芝三醇对乳腺癌细胞的抑制和增殖显示出有希望的活性。测定了灵芝三醇及其异构体对细胞增殖的影响。IC 50 对于灵芝三醇，在乳腺癌细胞系MCF-7和MDA-MB-231上分别发现了5.8和9.7μM的值。

  DOI：

  10.1021/np200205n
• 作为产物：
  描述：

  羊毛甾醇 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.31h， 生成 ethyl (6R,E)-2-methyl-6-((5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-3-oxo-2,3,4,5,6,10,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  灵芝三醇及其立体异构三醇的半合成及生物学评价

  摘要：

  灵芝灵芝的一种生物活性羊毛脂三萜烯-灵芝三醇的首次合成已通过9个步骤以15.3％的收率完成，并合成了其三种立体异构三醇和灵芝多酚A。导致该异构体家族的关键步骤涉及重建通过立体选择性和化学选择性膦酸酯反应合成三取代烯烃，并通过羊毛甾酮衍生的环氧化物的温和酸性开放形成异常的Δ7,9（11）-二烯核。灵芝三醇对乳腺癌细胞的抑制和增殖显示出有希望的活性。测定了灵芝三醇及其异构体对细胞增殖的影响。IC 50 对于灵芝三醇，在乳腺癌细胞系MCF-7和MDA-MB-231上分别发现了5.8和9.7μM的值。

  DOI：

  10.1021/np200205n

文献信息

• Process for preparing delta-7,9(11) steroids from Ganoderma lucidum and analogs thereof
  申请人：Minto Robert

  公开号：US09376462B2

  公开（公告）日：2016-06-28

  Processes for preparing lanostane triterpenes from the medicinal mushroom Ganoderma lucidum, and related compounds are described. Compounds, compositions, and methods for treating cancer are also described.

  描述了从药用蘑菇灵芝中制备鲁氏萜类化合物的过程，以及相关化合物。还描述了用于治疗癌症的化合物、组合物和方法。