methyl (methyl-3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 78082-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl-3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 78082-67-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₉
• 分子量: 296.274
• InChiKey: ONBAYYSFFLRVTL-PFQGKNLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl-3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl (methyl 5,7-di-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5,7-tri-deoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-α-L-manno-non-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  合成伪氨基酸类似物的新方法†

  摘要：

  伪酸是5,7-二氨基-3,5,7,9-四脱氧壬基磺酸的家族，它们是细菌多糖和糖蛋白的必需成分。本文描述了我们合成伪氨基酸类似物的方法，并涉及从容易获得的前体中有效引入必要的氮官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ob42491j
• 作为产物：
  描述：

  2-O-甲基beta-神经氨酸甲基酯 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl (methyl-3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  含有3-脱氧-d-甘油-d-半乳糖-壬二酸的K4血清型克雷伯氏菌荚膜多糖的结构

  摘要：

  来自Ozenae血清型K4博物馆菌种2211的酸性荚膜多糖由五糖重复单元组成，该重复单元包含D-葡萄糖，D-甘露糖，D-葡萄糖醛酸和3-deoxy-D-glycero-D-比例为2：1：1：1的半乳糖和壬基磺酸（Kdn），以及一个O-乙酰基。首次在细菌多糖中报道的姓氏糖被鉴定为通过多糖的甲醇分解获得的甲基（3-脱氧壬基吡喃果糖苷）甲酯。根据部分酸水解，Smith降解和计算机辅助13C-nmr分析的结果，可以得出结论，荚膜多糖具有以下结构：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84067-4

文献信息

• Convenient Syntheses of 3-Deoxy-D-<i>manno</i>-2-octulosonic Acid (KDO) and 3-Deoxy-D-<i>glycero</i>-D-<i>galacto</i>-2-nonulosonic Acid (KDN) Derivatives from D-Mannose
  作者：Ken-ichi Sato、Tomoyuki Miyata、Ikuo Tanai、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1246/cl.1994.129

  日期：1994.1

  6-di-O-isopropylidene-D-mannose and 2,3,4,5,6,7-hexa-O-benzyl-6-D-glycero-2,3,4,5-D-galacto-heptose with methyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-(diethoxyphosphoryl)acetate gave the corresponding α-dehydroamino acid derivatives in good yields, respectively. They were converted to methyl 3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulopyranosonate and methyl (methyl 3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate

  4-O-苄基-2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖和2,3,4,5,6,7-六-O-苄基-6-D的Horner-Wittig反应-glycero-2,3,4,5-D-galacto-heptose 与 2-benzyloxycarbonylamino-2-(diethoxyphosphoryl) 乙酸甲酯分别以良好的产率得到相应的 α-脱氢氨基酸衍生物。它们被转化为甲基 3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulopyranosonate 和甲基 (methyl 3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto- 2-nonulopyranosid)onate 通过 α-氧代链烷酸甲酯衍生物。
• Some derivatives of 3-deoxy-d-glycero-d-galacto-non-2-ulosonic acid (KDN)
  作者：Serge David、Annie Malleron、Bertrand Cavayé

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84041-5

  日期：1994.7

  9-isopropylidene ketal 7 (69%). Conditions were found which allow selective silylation at C-4 with tert -butylchlorodimethylsilane, giving the 4- O - tert -butylsilyl derivative in 91% yield Heating it with bis(tributyltin) oxide afforded the 1,7-lactone with inversion of the ring conformation. Lithium aluminium hydride reduction of 7 afforded the corresponding methyl non-2-ulopyranoside, which was converted

  摘要用过量的乙硫醇处理11 N盐酸中的3-脱氧-d-甘油-d-galacto -non-2-ulosonic（KDN）溶液，得到52％的相应产物1的二乙基二硫缩醛， 4-内酯，其进一步表征为其过乙酸盐。与1，3-丙二酚反应时，只有一个硫醇官能团发生反应，分离出的产物为过乙酸乙酸酯，产率为18％，是α，β-不饱和1,4-内酯的乙烯基硫醚。KDN的甲酯甲基β-吡喃葡萄糖苷衍生物可以转化为8，9-异亚丙基缩酮7（69％）。发现条件，其允许在C-4处用叔丁基氯二甲基硅烷进行选择性甲硅烷基化，以91％的收率得到4-O-叔丁基甲硅烷基衍生物。将其与双（三丁基锡）氧化物一起加热，得到1,7-内酯，其环反转构象。将氢化铝锂还原为7，得到相应的甲基非-2-氟吡喃糖苷，将其转化为1，4-双（甲硅烷基）醚。1，5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇在0℃下用N-溴邻苯二甲酰亚胺溴化，得到溴脱氧己糖的混合
• Reaction Products from Fischer's Methylation of 3-Deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic Acid (KDN).
  作者：Toshitsugu KAI、Xue-Long SUN、Makoto TANAKA、Hiroaki TAKAYANAGI、Kimio FURUHATA

  DOI：10.1248/cpb.44.208

  日期：——

  Several compounds were isolated from the Fischer's methylation reaction mixture of 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) with hydrochloric acid or methanesulfonic acid in methanol. The major product was methyl (methyl 3-deoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate (2), which we have already reported. New furan derivatives and a 4, 8-anhydro product were also isolated. The structures of these compounds were elucidated by nuclear magnetic resonance spectroscopy and X-ray crystallographic analysis.

  从 3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺酸（KDN）与盐酸或甲磺酸在甲醇中的费歇尔甲基化反应混合物中分离出了几种化合物。主要产物是 3-脱氧-β-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（2），我们已经对此进行了报道。此外，还分离出了新的呋喃衍生物和一种 4，8-脱氢产物。这些化合物的结构是通过核磁共振光谱和 X 射线晶体分析法阐明的。
• Studies on Sialic Acid. Part XXVII. Synthesis and Characterization of Furanose and Pyranose Derivatives of 3-Deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic Acid (KDN).
  作者：Mitsunobu NAKAMURA、Hiroaki TAKAYANAGI、Kimio FURUHATA、Haruo OGURA

  DOI：10.1248/cpb.40.879

  日期：——

  The products of Fischer's methyl glycosylation of 3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN) revealed existence of an the anomeric equilibrium between α, β-furanose and α, β-pyranose of KDN. In spite of the anomeric equilibrium, peracetylation of KDN and its derivatives by acetic anhydride with pyridine gave only α- and β-pyranose derivatives. The obtained methyl glycosides and hexa-O-acetyl derivatives were characterized by X-ray, nuclear magnetic resonance and cicular dichroism spectral analyses.

  3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid (KDN)的费舍尔甲基糖基化产物表明，KDN 的 α, β-呋喃糖和 α, β-吡喃糖之间存在着异构体平衡。尽管存在同分异构平衡，但用乙酸酐与吡啶对 KDN 及其衍生物进行过乙酰化反应只能得到 α 和 β-吡喃糖衍生物。获得的甲基苷和六-O-乙酰基衍生物通过 X 射线、核磁共振和立体二色光谱分析进行了表征。
• Thermal rearrangement of N-acetyl-N-nitrosoneuraminic acid derivative: Synthesis of 3-deoxy-D-Nonulosonic acid (KDN)
  作者：Ryuichi Shirai、Mitsunobu Nakamura、Sumiko Hara、Hiroaki Takayanagi、Haruo Ogura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80519-5

  日期：1988.1

  Thermal rearrangement of -acetyl--nitrosoneuraminic acid derivative followed by deprotection gave 3-deoxy--nonulosonic acid (KDN).

  对-乙酰基-亚硝基尿嘧啶酸衍生物进行热重排，然后脱保护，得到3-脱氧-壬二磺酸（KDN）。