methyl 1,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranoside | 158197-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranoside
• CAS: 158197-79-6
• 化学式: C₂₅H₅₂O₈Si₂
• 分子量: 536.854
• InChiKey: LBXDOQKCTZHHNU-KHMXZZJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 1,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以100%的产率得到Acetic acid (2S,3S,4S,6S)-2-[(R)-acetoxy-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-d-甘油-d-半乳糖醛酸（KDN）的某些衍生物

  摘要：

  摘要用过量的乙硫醇处理11 N盐酸中的3-脱氧-d-甘油-d-galacto -non-2-ulosonic（KDN）溶液，得到52％的相应产物1的二乙基二硫缩醛， 4-内酯，其进一步表征为其过乙酸盐。与1，3-丙二酚反应时，只有一个硫醇官能团发生反应，分离出的产物为过乙酸乙酸酯，产率为18％，是α，β-不饱和1,4-内酯的乙烯基硫醚。KDN的甲酯甲基β-吡喃葡萄糖苷衍生物可以转化为8，9-异亚丙基缩酮7（69％）。发现条件，其允许在C-4处用叔丁基氯二甲基硅烷进行选择性甲硅烷基化，以91％的收率得到4-O-叔丁基甲硅烷基衍生物。将其与双（三丁基锡）氧化物一起加热，得到1,7-内酯，其环反转构象。将氢化铝锂还原为7，得到相应的甲基非-2-氟吡喃糖苷，将其转化为1，4-双（甲硅烷基）醚。1，5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇在0℃下用N-溴邻苯二甲酰亚胺溴化，得到溴脱氧己糖的混合

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84041-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 3-deoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 1,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-d-甘油-d-半乳糖醛酸（KDN）的某些衍生物

  摘要：

  摘要用过量的乙硫醇处理11 N盐酸中的3-脱氧-d-甘油-d-galacto -non-2-ulosonic（KDN）溶液，得到52％的相应产物1的二乙基二硫缩醛， 4-内酯，其进一步表征为其过乙酸盐。与1，3-丙二酚反应时，只有一个硫醇官能团发生反应，分离出的产物为过乙酸乙酸酯，产率为18％，是α，β-不饱和1,4-内酯的乙烯基硫醚。KDN的甲酯甲基β-吡喃葡萄糖苷衍生物可以转化为8，9-异亚丙基缩酮7（69％）。发现条件，其允许在C-4处用叔丁基氯二甲基硅烷进行选择性甲硅烷基化，以91％的收率得到4-O-叔丁基甲硅烷基衍生物。将其与双（三丁基锡）氧化物一起加热，得到1,7-内酯，其环反转构象。将氢化铝锂还原为7，得到相应的甲基非-2-氟吡喃糖苷，将其转化为1，4-双（甲硅烷基）醚。1，5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇在0℃下用N-溴邻苯二甲酰亚胺溴化，得到溴脱氧己糖的混合

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84041-5