methyl (methyl 3-deoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate | 158197-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 3-deoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate
• CAS: 158197-73-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₉
• 分子量: 336.339
• InChiKey: KKZSFAVBUFJKHU-DYGUYAMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  123.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 3-deoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 1,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-d-甘油-d-半乳糖醛酸（KDN）的某些衍生物

  摘要：

  摘要用过量的乙硫醇处理11 N盐酸中的3-脱氧-d-甘油-d-galacto -non-2-ulosonic（KDN）溶液，得到52％的相应产物1的二乙基二硫缩醛， 4-内酯，其进一步表征为其过乙酸盐。与1，3-丙二酚反应时，只有一个硫醇官能团发生反应，分离出的产物为过乙酸乙酸酯，产率为18％，是α，β-不饱和1,4-内酯的乙烯基硫醚。KDN的甲酯甲基β-吡喃葡萄糖苷衍生物可以转化为8，9-异亚丙基缩酮7（69％）。发现条件，其允许在C-4处用叔丁基氯二甲基硅烷进行选择性甲硅烷基化，以91％的收率得到4-O-叔丁基甲硅烷基衍生物。将其与双（三丁基锡）氧化物一起加热，得到1,7-内酯，其环反转构象。将氢化铝锂还原为7，得到相应的甲基非-2-氟吡喃糖苷，将其转化为1，4-双（甲硅烷基）醚。1，5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇在0℃下用N-溴邻苯二甲酰亚胺溴化，得到溴脱氧己糖的混合

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84041-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl-4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-3-deoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate 在 对甲苯磺酸一水合物 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (methyl 3-deoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  合成伪氨基酸类似物的新方法†

  摘要：

  伪酸是5,7-二氨基-3,5,7,9-四脱氧壬基磺酸的家族，它们是细菌多糖和糖蛋白的必需成分。本文描述了我们合成伪氨基酸类似物的方法，并涉及从容易获得的前体中有效引入必要的氮官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ob42491j

文献信息

• Synthesis of Sialic Acid Analogues with the Oxime Group at C-4 Or C-5 of KDN¹
  作者：Toshitsugu Kai、Xue-Long Sun、Hiroaki Takayanagi、Kimio Furuhata

  DOI：10.1080/07328309708007331

  日期：1997.5

  The readily available methyl (methyl 3-deoxy-5,8:7, 9-di-O-isopropylidene-beta-D-glycero-D-galacto-2 -nonulopyranosid)onate (7) was converted in five synthetic steps into methyl (methyl 4-acetamido-3, 4-dideoxy-beta-D-glycero-D-talo-2-nonulopyranosid)onate (11). Selective protection of the C-4, C-7, C-8 and C-9 hydroxy groups of methyl (methyl 3-deoxy-8, 9-O-isopropylidene-beta-D-glycero-D-galacto-2 -nonulpyranosid)onate (2) followed by oxidation of the C-5 hydroxy group and then its oximination gave 5-hydroxyimino derivatives(l5 and 16).