(5R)-5-((3E,7E)-3,7-dimethyl-9-(phenylsulfonyl)-10-((4aS,8aR)-2,4a,7,7-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)deca-3,7-dien-1-yl)-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane | 1352318-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R)-5-((3E,7E)-3,7-dimethyl-9-(phenylsulfonyl)-10-((4aS,8aR)-2,4a,7,7-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)deca-3,7-dien-1-yl)-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1352318-89-8
• 化学式: C₃₉H₆₀O₄S
• 分子量: 624.969
• InChiKey: VPFBDAAPBRCLOV-VREZYKDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.54
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-((3E,7E)-3,7-dimethyl-9-(phenylsulfonyl)-10-((4aS,8aR)-2,4a,7,7-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)deca-3,7-dien-1-yl)-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium 、 potassium carbonate 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (3S)-3-[(3E,7E)-10-[(4aR,8aR)-2,4a,7,7-tetramethyl-3,4,5,6,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3,7-dimethyldeca-3,7-dienyl]-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） -开环通过逐步可控自由基环化级联-C-齐墩果烷

  摘要：

  完成了（+）-癸基-C-油烷1的不对称简明全合成。通往这种天然产物的成功途径包括关键步骤，即由C12 Pc 2 TiCl介导的由预油萘四烯氧化物（16）进行的区域和立体控制的催化自由基多烯级联环化反应。这种单电子转移配合物的使用允许温和的环化条件，而无需使用不必要的预官能化，并在双环水平上停止了该过程。理论数据表明，第三环闭合具有很高的活化能，这将说明环化作用的控制。此过程还导致天然（-）-山茱ach醇B，山茶酚A和（+）-山梨醇-β-amyrin为次要化合物。

  DOI：

  10.1021/jo201968t
• 作为产物：
  描述：

  (10R)-10,11-dihydroxy-10,11-dihydrofarnesyl acetate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 正丁基锂 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四甲基溴化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (5R)-5-((3E,7E)-3,7-dimethyl-9-(phenylsulfonyl)-10-((4aS,8aR)-2,4a,7,7-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)deca-3,7-dien-1-yl)-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） -开环通过逐步可控自由基环化级联-C-齐墩果烷

  摘要：

  完成了（+）-癸基-C-油烷1的不对称简明全合成。通往这种天然产物的成功途径包括关键步骤，即由C12 Pc 2 TiCl介导的由预油萘四烯氧化物（16）进行的区域和立体控制的催化自由基多烯级联环化反应。这种单电子转移配合物的使用允许温和的环化条件，而无需使用不必要的预官能化，并在双环水平上停止了该过程。理论数据表明，第三环闭合具有很高的活化能，这将说明环化作用的控制。此过程还导致天然（-）-山茱ach醇B，山茶酚A和（+）-山梨醇-β-amyrin为次要化合物。

  DOI：

  10.1021/jo201968t