(11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxyoctadeca-9,15-dienoic acid methyl ester | 221633-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxyoctadeca-9,15-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z,11S)-11-hydroxy-11-[(2S,3S)-3-[(Z)-pent-2-enyl]oxiran-2-yl]undec-9-enoate
• CAS: 221633-52-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: KZTKMNFHTIHKAU-SNUVXERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxyoctadeca-9,15-dienoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxyoctadeca-9,15-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)- and (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxy Octadecadienoic Acids by Means of the Sharpless Asymmetric Epoxidation of the Unsymmetrical Divinylcarbinol

  摘要：

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-和(11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-羟基-12,13-环氧十八碳二烯酸是一种防御稻瘟病的自卫物质，通过利用Sharpless不对称环氧化反应处理不对称二烯丙基醇作为关键步骤，实现了具有对映选择性地合成。

  DOI：

  10.3987/com-97-s48
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-己烯醛 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 calcium hydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxyoctadeca-9,15-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)- and (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxy Octadecadienoic Acids by Means of the Sharpless Asymmetric Epoxidation of the Unsymmetrical Divinylcarbinol

  摘要：

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-和(11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-羟基-12,13-环氧十八碳二烯酸是一种防御稻瘟病的自卫物质，通过利用Sharpless不对称环氧化反应处理不对称二烯丙基醇作为关键步骤，实现了具有对映选择性地合成。

  DOI：

  10.3987/com-97-s48

文献信息

• Stereoselective synthesis of methyl (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-hydroxy-12,13-epoxy octadecadienoate from D-mannose
  作者：Wen-Lian Wu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81295-3

  日期：1993.5

  The title compound, a self defensive substance against the rice blast disease, was synthesized from D-mannose in ten steps. The key intermediate 6 was prepared with Grignard addition of lactol 5 in favoured anti selectivity.
• HAYNES, RICHARD K.;VONWILLER, SIMONE C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N6, C. 1102-1104
  作者：HAYNES, RICHARD K.、VONWILLER, SIMONE C.

  DOI：——

  日期：——
• Honda, Toshio; Ohta, Mai; Mizutani, Hirotake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 1, p. 23 - 30
  作者：Honda, Toshio、Ohta, Mai、Mizutani, Hirotake

  DOI：——

  日期：——
• Enantiocontrolled Synthesis of (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)- and (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxy Octadecadienoic Acids by Means of the Sharpless Asymmetric Epoxidation of the Unsymmetrical Divinylcarbinol
  作者：Toshio Honda、Mai Ohta、Hirotake Mizutani

  DOI：10.3987/com-97-s48

  日期：——

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)- and (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxy octadecadienoic acids, self defensive substances against the rice blast disease, were synthesized enantioselectively by employing the Sharpless asymmetric epoxidation reaction of the unsymmetrical divinylcarbinol, as a key step.

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-和(11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-羟基-12,13-环氧十八碳二烯酸是一种防御稻瘟病的自卫物质，通过利用Sharpless不对称环氧化反应处理不对称二烯丙基醇作为关键步骤，实现了具有对映选择性地合成。