(11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxyoctadeca-9,15-dienoic acid | 106034-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxyoctadeca-9,15-dienoic acid
• 英文别名: (Z,11R)-11-hydroxy-11-[(2S,3S)-3-[(Z)-pent-2-enyl]oxiran-2-yl]undec-9-enoic acid
• CAS: 106034-49-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: XHMGEKKHSKIGMI-BDBJOHPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxyoctadeca-9,15-dienoic acid 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 (Z)-11-Oxo-11-[(2R,3S)-((Z)-3-pent-2-enyl)-oxiranyl]-undec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病水稻植株中11-羟基-12,13-环氧十八烷基-（9Z，15Z）-二烯酸的结构解析

  摘要：

  已经确定了从患有稻瘟病的稻植物中分离的11-羟基-12,13-环氧十八烷二酸的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c3986000743b
• 作为产物：
  描述：

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxyoctadeca-9,15-dienoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxyoctadeca-9,15-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)- and (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxy Octadecadienoic Acids by Means of the Sharpless Asymmetric Epoxidation of the Unsymmetrical Divinylcarbinol

  摘要：

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-和(11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-羟基-12,13-环氧十八碳二烯酸是一种防御稻瘟病的自卫物质，通过利用Sharpless不对称环氧化反应处理不对称二烯丙基醇作为关键步骤，实现了具有对映选择性地合成。

  DOI：

  10.3987/com-97-s48

文献信息

• Highly efficient oxidation of plant oils to C18 trihydroxy fatty acids by <i>Escherichia coli</i> co-expressing lipoxygenase and epoxide hydrolase
  作者：Jin Lee、Tae-Hun Kim、Yoon-Joo Ko、Jin-Byung Park、Deok-Kun Oh

  DOI：10.1039/d1gc04113d

  日期：——

  polyunsaturated fatty acids, including LA, α-linolenic acid, and γ-linolenic acid (GLA), into THFAs via epoxy hydroxy fatty acids with high conversion yields (>60%) in a flask. Among the products, GLA-derived 12S,13S-epoxy-11R-hydroxyoctadecadienoic acid and 11R,12R,13S-trihydroxyoctadecadienoic acid were new compounds. For the efficient biotransformation of safflower oil into THFA, the LA content in the

  C18 三羟基脂肪酸 (THFA)、植物氧脂素被用作抗真菌剂和疫苗佐剂。THFAs的化学合成有几个缺点，包括产量低和环境污染。微生物和植物也在体内产生四氢呋喃；但是，生产率很低。在这里，我们报道了一种重组大肠杆菌共表达具有高异构化活性的细菌亚油酸 (LA) 13-脂氧合酶和可转化 200 mM 多不饱和脂肪酸，包括 LA、α-亚麻酸和 γ-亚麻酸 (GLA) 的环氧化物水解酶。 )，在烧瓶中通过环氧羟基脂肪酸以高转化率 (>60%) 转化为 THFA。其中GLA衍生的12 S ,13 S -epoxy-11R-羟基十八碳二烯酸和 11 R ,12 R ,13 S-三羟基十八碳二烯酸是新化合物。为了将红花油有效地生物转化为 THFA，通过在红花油中添加含有脂肪酶的吸附树脂来增加红花油水解物中的 LA 含量。树脂结合不饱和脂肪酸，从而去除未结合的杂质，例如棕榈酸和甘油。在一个 3 L 的生物反
• Honda, Toshio; Ohta, Mai; Mizutani, Hirotake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 1, p. 23 - 30
  作者：Honda, Toshio、Ohta, Mai、Mizutani, Hirotake

  DOI：——

  日期：——