(11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxyoctadeca-9,15-dienoic acid | 105977-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxyoctadeca-9,15-dienoic acid
• 英文别名: (+)-(9Z,15Z)-(11S,12S,13S)-11-Hydroxy-12,13-epoxyoctadecadienoic acid；(9Z,11S,12S,13S,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxy-9,15-octadecadienoic acid；(Z,11S)-11-hydroxy-11-[(2S,3S)-3-[(Z)-pent-2-enyl]oxiran-2-yl]undec-9-enoic acid
• CAS: 105977-35-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: XHMGEKKHSKIGMI-AUBGSNCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxyoctadeca-9,15-dienoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxyoctadeca-9,15-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)- and (11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-Hydroxy-12,13-epoxy Octadecadienoic Acids by Means of the Sharpless Asymmetric Epoxidation of the Unsymmetrical Divinylcarbinol

  摘要：

  (11S,12S,13S)-(9Z,15Z)-和(11R,12S,13S)-(9Z,15Z)-11-羟基-12,13-环氧十八碳二烯酸是一种防御稻瘟病的自卫物质，通过利用Sharpless不对称环氧化反应处理不对称二烯丙基醇作为关键步骤，实现了具有对映选择性地合成。

  DOI：

  10.3987/com-97-s48

文献信息

• Structural elucidation of 11-hydroxy-12,13-epoxyoctadeca-(9Z, 15Z)-dienoic acids from rice plants suffering from rice blast disease
  作者：Tadahiro Kato、Yoshihiro Yamaguchi、Shin-ichi Ohnuma、Tadao Uyehara、Tsuneo Namai、Mitsuaki Kodama、Yoshinori Shiobara

  DOI：10.1039/c3986000743b

  日期：——

  The structures and absolute configurations of the 11-hydroxy-12,13-epoxyoctadecadienoicacids isolated from rice plants suffering from rice blast disease have been determined.

  已经确定了从患有稻瘟病的稻植物中分离的11-羟基-12,13-环氧十八烷二酸的结构和绝对构型。
• Honda, Toshio; Ohta, Mai; Mizutani, Hirotake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 1, p. 23 - 30
  作者：Honda, Toshio、Ohta, Mai、Mizutani, Hirotake

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of (9Z,15Z)-(11S,12S,13S)-11-hydroxy-12,13-epoxy octadecadienoic acid : A constituent of rice plant infected with rice blast disease
  作者：AV Rama Rao、P Radha Krishna、JS Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99549-2

  日期：1989.1
• Synthesis of (9z,15z)-(11s,12s,13s)-11-hydroxy-12,13-epoxyoctadecadienoic acid : Application of 'sharpless kinetic resolution' to allyl propargyl alcohols
  作者：J S Yadav、P Radhakrishna

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87778-4

  日期：1990.1
• RAMA, RAO A. V.;KRISHNA, P. RADHA;YEDAV, J. S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1669-1670
  作者：RAMA, RAO A. V.、KRISHNA, P. RADHA、YEDAV, J. S.

  DOI：——

  日期：——