<4'aS-(4'aα,8'aα)>-4',4'a,7',8',8'a,9'-Hexahydro-4'a-methylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthren>-6'(3'H)-one | 119772-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <4'aS-(4'aα,8'aα)>-4',4'a,7',8',8'a,9'-Hexahydro-4'a-methylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthren>-6'(3'H)-one
• 英文别名: (4'aS-(4'aα,8'aα))-4',4'a,7',8',8'a,9'-Hexahydro-4'a-methylspiro(1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthren)-6'(3'H)-one；(4'bS,10'aR)-4'b-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-2,5,6,8,10,10a-hexahydro-1H-phenanthrene]-3'-one
• CAS: 119772-89-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: CXADPRNMXMUCIU-LRDDRELGSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  445.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4'aS-(4'aα,8'aα)>-4',4'a,7',8',8'a,9'-Hexahydro-4'a-methylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthren>-6'(3'H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 反应 4.5h， 生成 <4'aS-(4'aα,5'α,6'β)>-5'-Cyano-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-4'a-methylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalene>-6'-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。5. 制定统一的合成策略；(-)-paspaline 的立体控制的第二代合成

  摘要：

  Cette 合成 procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7。Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques

  DOI：

  10.1021/ja00197a039
• 作为产物：
  描述：

  (8'aS)-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,5,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-1'-one 在 对甲苯磺酸 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 <4'aS-(4'aα,8'aα)>-4',4'a,7',8',8'a,9'-Hexahydro-4'a-methylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthren>-6'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。5. 制定统一的合成策略；(-)-paspaline 的立体控制的第二代合成

  摘要：

  Cette 合成 procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7。Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques

  DOI：

  10.1021/ja00197a039

文献信息

• Indole-Diterpene Synthetic Studies.
  作者：Amos B. Smith、Tamara L. Leenay

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85209-2

  日期：1988.1

  In this letter we record an efficient synthesis of tricyclic ketone5, a common advanced intermediate for construction of the simple indole-diterpene tremorgenic alkaloids.

  在这封信中，我们记录了三环酮5的有效合成，这是构建简单的吲哚-二萜震颤生物碱的常见高级中间体。
• SMITH, AMOS B. (III);LEENAY, TAMARA L., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5761-5768
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、LEENAY, TAMARA L.

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, MOS B. (II);LEENAY, TAMARA L., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, C. 2787-2790
  作者：SMITH, MOS B. (II)、LEENAY, TAMARA L.

  DOI：——

  日期：——