1-bromo-4''-methoxy-4,1':4',1''-terphenylene | 936217-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4''-methoxy-4,1':4',1''-terphenylene
• 英文别名: 4-bromo-4''-methoxy[1,1';4',1'']terphenyl；4-bromo-4''-methoxy-p-terphenyl；4-bromo-4''-methoxy-1,1':4',1''-terphenylene；1-Bromo-4-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]benzene
• CAS: 936217-14-0
• 化学式: C₁₉H₁₅BrO
• 分子量: 339.231
• InChiKey: HWFXSRNZZAJHRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4''-methoxy-4,1':4',1''-terphenylene 在 Pd(PPh3)4 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1-amino-4'''-methoxy-4,1':4',1'':4'',1'''-quaterphenylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Symmetrically and Unsymmetrically para-Functionalized p-Quaterphenylenes

  摘要：

  寡聚对苯基已经被证明是生成具有有趣光学特性的自组装纳米聚集体的多功能构件，这通过在固体支撑物上进行蒸汽沉积实现。初步研究表明，这些聚集体的性质和形态可以通过引入功能团来影响。为此，我们开发了通过可靠的铃木交叉偶联策略合成对称和不对称1,4′′′-取代的p-四苯基的一般方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965891
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4'-methoxybiphenyl 在 Pd(PPh3)4 硫酸 、 cesium fluoride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-bromo-4''-methoxy-4,1':4',1''-terphenylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Symmetrically and Unsymmetrically para-Functionalized p-Quaterphenylenes

  摘要：

  寡聚对苯基已经被证明是生成具有有趣光学特性的自组装纳米聚集体的多功能构件，这通过在固体支撑物上进行蒸汽沉积实现。初步研究表明，这些聚集体的性质和形态可以通过引入功能团来影响。为此，我们开发了通过可靠的铃木交叉偶联策略合成对称和不对称1,4′′′-取代的p-四苯基的一般方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965891

文献信息

• Suzuki–Miyaura monocouplings of p-dibromobiphenyl and substituted p-dibromo(penta-p-phenylenes)
  作者：Elena Guillén、Jesús Hierrezuelo、Rocio Martínez-Mallorquín、J. Manuel López-Romero、Rodrigo Rico

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.025

  日期：2011.4

  electronic characteristics of the boronic derivative did not affect the selectivity of the reaction. The reaction yields observed were higher at room temperature and when arylboronic pinacol esters were used. These reactions also offer a useful method for the preparation of asymmetrically substituted terphenyls and hexa-p-phenylenes, giving good yields.

  研究了对-二溴联苯和对-二溴（戊-对亚苯基）与芳基硼酸和酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联的单/双比率。当底物是对-二溴低聚芳烃时，偶合反应被证明对单芳基化具有高度选择性，而对p则获得选择性二芳基化-二碘代苯基。这些化合物的单/双偶合比对所涉及卤素的性质高度敏感，但是硼衍生物的位阻或电子特性不会影响反应的选择性。在室温下和使用芳基硼酸频哪醇酯时，观察到的反应产率更高。这些反应也提供了制备不对称取代的联苯和六-对-亚苯基的有用方法，具有良好的收率。
• Synthesis of dihydroxyoligophenylenes containing π-deficient or π-excess hetero-aromatic rings and their solvatochromic behavior
  作者：Isao Yamaguchi、Kenji Seo、Yukari Kawashima

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.087

  日期：2010.8

  Dihydroxyoligophenylenes (HO-ArPh(m)-OHs) with 9,9-dihexy1-2,7-fluorene (Ar=Flu), 2,5-dioctyloxy-1,4-benzene (Ar=Dob), pyridine (Ar=Py), or thiophene (Ar=Th) rings were synthesized by the Suzuki coupling reaction. Absorption maxima (lambda(max)) of HO-ArPh(m)-OHs shifted progressively toward long wavelengths due to the expansion of the it-conjugation system with an increase in the number of benzene rings. Deprotonation of the OH groups of HO-ArPh(m)-OHs by treatment with NaH caused a bathochromic shift of lambda(max). The bathochromic shift of the deprotonated species increased with the donor numbers (DNs) of the solvents. The emission peak positions of NaO-ArPh(m)-ONas depended on the DNs of the solvents; therefore, the emission color could be tuned by changing the solvent. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of oligophenylenes containing hydroxyl group and their solvatochromic behavior
  作者：Isao Yamaguchi、Kazuyuki Goto、Moriyuki Sato

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.073

  日期：2009.5

  Oligo(p-phenylene)s containing hydroxyl group(s), namely, OPP(n)-OH (n=3, 4, and 5; it denotes the number of benzene rings), HO-OPP(3)-OH, and 1,3,5-tri(4-biphenyl)phenol TBP-OH were synthesized in high yields by the Suzuki coupling reaction. Absorption maxima (lambda(max)s) of OPP(n)-OHs shifted progressively toward long wavelengths due to the expansion of the pi-conjugation system with an increase in the number of benzene rings. Deprotonation of the OH group of OPP(n)-OHs by treatment with NaH caused a bathochromic shift of lambda(max). The bathochromic shift of the deprotonated species increased with the donor numbers (DNs) of the solvents. The emission peak positions of OPP(n)-OH and OPP(n)-ONa depended on the DN of the solvents; that is, the emission color could be tuned by changing the solvent. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2007/104361
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——