(8'aS)-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,5,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-1'-one | 119772-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (8'aS)-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,5,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-1'-one
• CAS: 119772-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: SVQXEBSKOODXFA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8'aS)-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,5,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-1'-one 在 盐酸 、 L-Selectride 、 caesium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2'R,3'aS,9'aS)-9'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,3a,4,6,8,9-hexahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene]-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  震源吲哚二萜帕斯帕林宁的全合成

  摘要：

  简洁和立体选择性：在简明的全合成帕斯帕林中，采用了包括斯蒂勒交叉偶联和Pd II介导的氧化杂环的高产率两步吲哚环装置。所述TRAN S-反-反式CDE稠合的七环天然产物的环系统，通过羟基导向环丙烷和烯丙基硒亚砜的重排成立高度立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201206299
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3,4,8,8a-四氢-8a-甲基-1,6-(2H,7H)-萘醌 、 乙二醇 在 2,4,6-三甲基吡啶对甲苯磺酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到(8'aS)-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,5,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  震源吲哚二萜帕斯帕林宁的全合成

  摘要：

  简洁和立体选择性：在简明的全合成帕斯帕林中，采用了包括斯蒂勒交叉偶联和Pd II介导的氧化杂环的高产率两步吲哚环装置。所述TRAN S-反-反式CDE稠合的七环天然产物的环系统，通过羟基导向环丙烷和烯丙基硒亚砜的重排成立高度立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201206299

文献信息

• Indole diterpene synthetic studies. 5. Development of a unified synthetic strategy; a stereocontrolled, second-generation synthesis of (-)-paspaline
  作者：Amos B. Smith、Tamara L. Leenay

  DOI：10.1021/ja00197a039

  日期：1989.7

  Cette synthese procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7. Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques

  Cette 合成 procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7。Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques
• A Convenient Synthesis of Functionalized Furans
  作者：Athanassios Giannis、Sabine Mann、Vasiliki Sarli

  DOI：10.1055/s-2008-1067183

  日期：2008.8

  An efficient synthesis of substituted furans was achieved from ketones by alkylation with 3-iodopropynylphosphonate and cyclization of the resulting 5-oxo-1-ynylphosphonates under mild conditions. The process can also be carried out as a one-pot reaction to give furan derivatives in excellent yields.

  通过用 3-碘代丙炔基膦酸酯烷基化和在温和条件下环化所得的 5-氧代-1-炔基膦酸酯，从酮中实现了取代呋喃的有效合成。该过程也可以作为一锅反应进行，以极好的收率得到呋喃衍生物。
• Indole-Diterpene Synthetic Studies.
  作者：Amos B. Smith、Tamara L. Leenay

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85209-2

  日期：1988.1

  In this letter we record an efficient synthesis of tricyclic ketone5, a common advanced intermediate for construction of the simple indole-diterpene tremorgenic alkaloids.

  在这封信中，我们记录了三环酮5的有效合成，这是构建简单的吲哚-二萜震颤生物碱的常见高级中间体。
• SMITH, AMOS B. (III);LEENAY, TAMARA L., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5761-5768
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、LEENAY, TAMARA L.

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, MOS B. (II);LEENAY, TAMARA L., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, C. 2787-2790
  作者：SMITH, MOS B. (II)、LEENAY, TAMARA L.

  DOI：——

  日期：——