4-氯喹啉-3-甲基乙酯 | 13720-94-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯喹啉-3-甲基乙酯
• 中文别名: 4-氯喹啉-3-甲酸乙酯；4-氯喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-chloroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 13720-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00173407
• 分子量: 235.67
• InChiKey: DWXQUAHMZWZXHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48°C
• 沸点：
  128-129 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.286
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933499090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  常温密闭保存，阴凉、通风且干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯喹啉-3-甲基乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-aminophenyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  High affinity central benzodiazepine receptor ligands. Part 2: quantitative structure–activity relationships and comparative molecular field analysis of pyrazolo[4,3- c ]quinolin-3-ones

  摘要：

  A large series of 2-aryl(heteroaryl)-2,5-dihydropyrazolo[4,3-c]quinolin-3(3H)-ones (PQ, 106 compounds), carrying appropriate substituents at the quinoline and N-2-phenyl rings, were designed, prepared and tested as central benzodiazepine receptor ligands. Compounds with an affinity significantly higher than the parent compound CGS-8216 were obtained, the most active ligand showing a pIC(50) = 10.35. Hansch and comparative molecular field analyses gave coherent results suggesting the main structural requirements of high receptor binding affinity. The possible formation of a three-centred hydrogen bond (HB) at the HB donor site H-2, as a key interaction for high receptor binding affinity, was assessed by the calculation and comparison of the molecular electrostatic potentials of a series of selected ligands. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00262-5
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基氨基亚甲基-丙二酸二乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-氯喹啉-3-甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型3-（喹啉-4-基氨基）苯磺酰胺作为碳酸酐酶同工型I和II抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  抽象的 碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）是涉及多种生物过程的关键金属酶。我们报告了合成和生物学评估的新系列的苯磺酰胺结合未/取代的乙基喹啉-3-羧酸酯部分。新合成的化合物在体外评估为胞质人（h）亚型hCA I和II的抑制剂。此处报道的喹啉在不同程度上均抑制了hCA I和II亚型：h CA I在0.966–9.091μM范围内被K I s抑制，而hCA II在0.083–3.594μM范围内被抑制。主7-氯-6- flouro取代sulphfonamide衍生物6E（ķ我 = 0.083μM）被证明是抑制hCA II活性最强的喹啉，而其次磺酰胺类似物未能抑制hCA II直至10μM，从而证实了主要的磺酰胺类作为锌结合基团的关键作用。 CA抑制活性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1652282

文献信息

• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4
  申请人：PADLOCK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018049296A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组合物以及治疗与PAD4相关疾病的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR TREATMENT OF HYPERLIPIDEMIA AND RELATED DISEASES<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERLIPIDEMIE ET DE MALADIES ASSOCIEES
  申请人：AVANIR PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2005123686A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides compositions adapted to enhance reverse cholesterol transport in mammals. The compositions are suitable for oral delivery and useful in the treatment and/or prevention of hypercholesterolemia, atherosclerosis and associated cardiovascular diseases.

  本发明提供了适用于增强哺乳动物体内逆向胆固醇转运的组合物。这些组合物适合口服给药，并可用于治疗和/或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化及相关心血管疾病。
• 一种哌尼诺安类似物及其制备方法和用途
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN108690024A

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明涉及一类哌尼诺安类似物,或其互变异构体、立体异构体、外消旋体、对映异构体的非等量混合物、几何异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药,以及包含该化合物的药物组合物。本发明还公开了这类化合物及其药物组合物作为药物,尤其是作为抗病毒、抗菌及抗寄生虫药物的用途。
• Nickel-catalyzed C–P cross-coupling of diphenylphosphine oxide with aryl chlorides
  作者：Hong-Yu Zhang、Meng Sun、Yan-Na Ma、Qiu-Ping Tian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c2ob26874d

  日期：——

  diarylphosphine oxide compounds via a Ni-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides with R2P(O)H has been developed. Notably, this process exhibits the following very attractive features: (i) the process is simpler and operates under mild reaction conditions; (ii) the process is generally cheaper in part because the more accessible aryl chloride is used to form the C–P bond; (iii) the process avoids the need

  已开发出一种新的方案，用于通过Ni催化的芳基氯化物与R 2 P（O）H的交叉偶联来制备各种二芳基氧化膦化合物。值得注意的是，该方法具有以下非常吸引人的特征：（i）该方法更简单并且在温和的反应条件下操作；（ii）该方法通常较为便宜，部分原因是因为使用了更易接近的芳基氯来形成C-P键；（iii）该方法避免了同时制备和使用Ar 2 P（O）M的需要。
• A multifunctional therapeutic approach: Synthesis, biological evaluation, crystal structure and molecular docking of diversified 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives against Alzheimer's disease
  作者：Tarana Umar、Shruti Shalini、Md Kausar Raza、Siddharth Gusain、Jitendra Kumar、Prerna Seth、Manisha Tiwari、Nasimul Hoda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.038

  日期：2019.8

  2-(piperazin-1-yl)N-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)acetamides are described as a new class of selective and potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitors and amyloid β aggregation inhibitors. Formation of synthesized compounds (P1P9) was justified via H1 NMR, C13 NMR, mass spectra and single crystal X-Ray diffraction study. All compounds were evaluated for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase

  2-（哌嗪-1-基）N-（1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基）乙酰胺被描述为一类新型的选择性和有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和淀粉样β聚集抑制剂。通过H 1 NMR，C 13 NMR，质谱和单晶X射线衍射研究证明了合成化合物（P1 P9）的形成。评价了所有化合物的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制活性，自身介导的Aβ聚集的抑制和Cu（II）介导的Aβ聚集的抑制。而且，进行的对接研究与体外结果一致。衍生物中最有效的分子表现出出色的抗AChE活性（IC50  = 4.8 nM）。P3的动力学研究表明它是一种混合型抑制剂。体外研究表明，所有化合物均具有抑制自身诱导的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集的能力，最高抑制率为81.65％。的效力P1和P3抑制自诱导Aβ 1-42聚集通过TEM分析确定。还评估了化合物的Aβ分解，抗氧化，金属螯合活性。