4-氨基喹啉-3-羧酸乙酯 | 93074-72-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基喹啉-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 4-氨基-3-喹啉甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-aminoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 4-amino-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 93074-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD03001447
• 分子量: 216.239
• InChiKey: IEJDBXDYSPBDTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  368.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氯喹啉-3-甲基乙酯	ethyl 4-chloroquinoline-3-carboxylate	13720-94-0	C12H10ClNO2	235.67

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氨基喹啉-3-羧酸	acide amino-4 quinoleinecarboxylique-3	68313-46-2	C10H8N2O2	188.186

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基喹啉-3-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-氨基喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR TREATMENT OF HYPERLIPIDEMIA AND RELATED DISEASES
  [FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERLIPIDEMIE ET DE MALADIES ASSOCIEES

  摘要：

  本发明提供了适用于增强哺乳动物体内逆向胆固醇转运的组合物。这些组合物适合口服给药，并可用于治疗和/或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化及相关心血管疾病。

  公开号：

  WO2005123686A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉-3-甲基乙酯 在 氨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到4-氨基喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  合成4-取代的氨基喹啉-3-羧酸盐作为潜在的抗菌剂。

  摘要：

  制备了一系列的4-取代的氨基喹啉-3-羧酸盐，并评估了其抗菌活性。四种化合物（VIII，XIII，XV和XXIII）对金黄色葡萄球菌的活性较低。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730828

文献信息

• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF TNF-a SYNTHESIS AND AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SYNTHÈSE DE TNF-? ET EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：HIGH POINT PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2009094528A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to chemical compounds of Formula (I) are as herein defined, pharmaceutical compositions, and methods of use in the treatment of conditions or disorders mediated by TNF-alpha or by PDE4, including but not limited to rheumatoid arthritis.

  本发明涉及化合物的化学式（I），如本文所定义，药物组合物以及在治疗由TNF-alpha或PDE4介导的疾病或疾病中的使用方法，包括但不限于类风湿关节炎。
• Quinoline inhibitors of cGMP phosphodiesterase
  申请人：——

  公开号：US20020177587A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  1 are useful as inhibitors of cGMP PDE especially Type 5.

  它们作为cGMP PDE的抑制剂特别是Type5是有用的。
• Superacidic Cyclization of Activated Anthranilonitriles into 2-Unsubstituted-4-aminoquinolines
  作者：Hubert Lavrard、Paolo Larini、Florence Popowycz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01798

  日期：2017.8.18

  4-Aminoquinolines were prepared in a three-step synthesis starting from substituted anthranilonitriles. The condensation on 1,1,1-trichloro-4-ethoxybut-3-enone proceeded efficiently either neat or in refluxing EtOH. Cyclization in superacidic trifluoromethanesulfonic acid provided unstable intermediate, which upon treatment with NaOEt in ethanol, afforded the expected esters. Theoretical investigations

  从取代的蒽腈开始，以三步合成的方式制备了4-氨基喹啉。在纯净或回流的EtOH中，在1,1,1-三氯-4-乙氧基丁-3-烯酮上的缩合反应有效进行。在超酸性三氟甲磺酸中环化可提供不稳定的中间体，将其在乙醇中用NaOEt处理后，可得到预期的酯。理论研究指出，在环化过程中，单质子化的硝基为反应性物种。
• A New [5+1]-Annulation Route to Some Quinazoline and Fused Pyrimidine Derivatives
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Rajat Dey、Suman Biswas

  DOI：10.1055/s-2005-861872

  日期：——

  acetoacetate and acetyl acetone have been found to add selectively to the iminoether functionality of the 2-ethoxymethyleneaminonitriles leading to a one-pot synthesis of some quinazoline and fused pyrimidine derivatives.

  已发现 β-二羰基化合物，如丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮选择性地添加到 2-乙氧基亚甲基氨基腈的亚氨基醚官能团中，从而导致一些喹唑啉和稠合嘧啶衍生物的一锅法合成。
• Heterocyclic derivatives for treatment of hyperlipidemia and related diseases
  申请人：Sircar C. Jagadish

  公开号：US20060009487A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides compositions adapted to enhance reverse cholesterol transport in mammals. The compositions are suitable for oral delivery and useful in the treatment and/or prevention of hypercholesterolemia, atherosclerosis and associated cardiovascular diseases.

  本发明提供了适用于增强哺乳动物中的逆向胆固醇转运的组合物。这些组合物适用于口服给药，并且在治疗和/或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化和相关心血管疾病方面非常有用。