7-methyl-1,4-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-2-ylacetic acid | 183479-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-methyl-1,4-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-2-ylacetic acid
• 英文别名: 1H-Indene-2-acetic acid, 2,3,4,5,6,7-hexahydro-7-methyl-1,4-dioxo-；2-(4-methyl-3,7-dioxo-2,4,5,6-tetrahydro-1H-inden-2-yl)acetic acid
• CAS: 183479-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: RSGZKMUIQLZGDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-1,4-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-2-ylacetic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 5-bromo-8-methyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)- 和 (+)-Sorgolactone 的合成，来自双色高粱的萌发刺激剂

  摘要：

  (±)-2a 是山梨内酯结构的外消旋体及其三种外消旋立体异构体的合成，中间体 (±)-10 和最终产物 (±)-2a 的立体结构已通过 X- 确认射线分析。其旋光形式 (3aR,8S,8bS,2'R)-(+)-2a 也由 (S)-(-)-香茅醛通过采用 18 至 19 的自由基环化作为关键步骤制备。将合成产品的光谱特性与天然山梨内酯的光谱特性进行比较。使用三叶草 (Orobanche minor) 种子的生物测定表明，所有立体异构体都强烈刺激它们的发芽。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2183::aid-ejoc2183>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  rac-5-Nitro-2-pentanol 在 吡啶 、 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 氧气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 7-methyl-1,4-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-2-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  A short and efficient annelation sequence for the synthesis of bicyclic intermediates in the total synthesis of strigol and its analogues

  摘要：

  A new annelation sequence was developed for the bicyclic diones 2, intermediates in the total synthesis of strigol (1) and its analogues. The first step of the sequence is the conjugate addition of nitro alcohols 4 to cyclopentenone 5, followed by an alkylative cyclization step and dehydrogenation.

  DOI：

  10.1007/bf00807028

文献信息

• A simple method for the preparation of various 1-oxo-hydrindene-2-acetic and -propionic acids. Valuable precursors of strigol and its analogues
  作者：István Kádas、Géza Árvai、Lászlo Tőke、Gábor Tóth、Áron Szöllősy、Mária Bihari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87001-0

  日期：1994.2

  7-methyl-4-nitro-1-oxohydrindene derivatives. Functional group elaborations of these intermediates lead to a series of the title compounds, which could be readily converted to the tricyclic moieties of strigol and its analogues of biological importance.

  提出了一种改进的环化顺序，该方法利用了5-硝基戊烷-2-一酮和环戊-2-烯酮二酯的一锅式环化反应，从而获得了7-甲基-4-硝基-1-氧代氢吲哚衍生物。这些中间体的官能团修饰产生了一系列标题化合物，这些标题化合物可以容易地转化为strigol及其生物学重要性类似物的三环部分。
• Synthesis and Biological Evaluation of the Four Racemic Stereoisomers of the Structure Proposed for Sorgolactone, the Germination Stimulant from Sorghum bicolor
  作者：Kenji Mori*、Junichi Matsui、Masahiko Bando、Masaru Kido、Yasutomo Takeuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00379-1

  日期：1997.4

  The synthesis of the racemates of the structure 1 proposed for sorgolactone and its three stereoisomers was achieved by confirming the stereostructures of the intermediate (±)-6 and the final product (±)-1 by X-ray analyses. Biological evaluation of the products employing clover broomrape (Orobanche minor) seeds revealed that the order of activity as a germination stimulant was (±)-strigol ≈ (±)-9

  提出用于高粱内酯及其三种立体异构体的结构1的外消旋体的合成，是通过X射线分析确定中间体（±）-6和最终产物（±）-1的立体结构而实现的。采用三叶草肉苁蓉产品的生物评价（列当次要）种子表明活性的作为发芽兴奋剂顺序为（±）-strigol≈（±） - 9 ≥（±） - 12 >（±） - 1 >（± ）-11。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Syntheses of (±)- and (+)-Sorgolactone, the Germination Stimulant fromSorghum bicolor
  作者：Junichi Matsui、Masahiko Bando、Masaru Kido、Yasutomo Takeuchi、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2183::aid-ejoc2183>3.0.co;2-4

  日期：1999.9

  Syntheses of (±)-2a, the racemate of the structure proposed for sorgolactone, and its three racemic stereoisomers have been accomplished with confirmation of the stereostructures of the intermediate (±)-10 and the final product (±)-2a by X-ray analysis. Its optically active form, (3aR,8S,8bS,2′R)-(+)-2a, has also been prepared from (S)-(–)-citronellal by employing radical cyclization of 18 to 19 as

  (±)-2a 是山梨内酯结构的外消旋体及其三种外消旋立体异构体的合成，中间体 (±)-10 和最终产物 (±)-2a 的立体结构已通过 X- 确认射线分析。其旋光形式 (3aR,8S,8bS,2'R)-(+)-2a 也由 (S)-(-)-香茅醛通过采用 18 至 19 的自由基环化作为关键步骤制备。将合成产品的光谱特性与天然山梨内酯的光谱特性进行比较。使用三叶草 (Orobanche minor) 种子的生物测定表明，所有立体异构体都强烈刺激它们的发芽。
• A short and efficient annelation sequence for the synthesis of bicyclic intermediates in the total synthesis of strigol and its analogues
  作者：I. K�das、G. �rvai、L. T�ke

  DOI：10.1007/bf00807028

  日期：——

  A new annelation sequence was developed for the bicyclic diones 2, intermediates in the total synthesis of strigol (1) and its analogues. The first step of the sequence is the conjugate addition of nitro alcohols 4 to cyclopentenone 5, followed by an alkylative cyclization step and dehydrogenation.