rac-5-Nitro-2-pentanol | 54045-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: rac-5-Nitro-2-pentanol
• 英文别名: 4-hydroxynitropentane；5-nitro-2-pentanol；5-nitro-pentan-2-ol；5-nitropentan-2-ol
• CAS: 54045-33-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: RITXFFWHWOKLTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-88 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.098 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-5-Nitro-2-pentanol 在 lipase from Candida rugosa 、 水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (2S)-5-nitropentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  乙酰辅酶 A 依赖性乙酰转移酶反应中四面体中间体的立体化学探针

  摘要：

  已经制备了一对异构乙酰辅酶 A（乙酰辅酶 A）类似物，其中硫酯基团被仲醇取代。这两种异构体在仲醇的立体构型方面不同，旨在模拟乙酰辅酶 A 依赖性乙酰转移酶反应中四面体中间体或过渡态的两种可能构型。测试这两种异构体作为氯霉素乙酰转移酶和肉碱乙酰转移酶的抑制剂，这两种酶先前已被预测形成与 (S)-醇的构型匹配的四面体中间体。(S)-异构体是两种酶的更有效抑制剂，其 Ki 值比 (R)-异构体的 Ki 值低 12 倍和 6 倍。(S)-异构体也是更有效的磷酸乙酰转移酶抑制剂，乙酰辅酶A合成酶和芳胺乙酰转移酶，其四面体中间体的立体化学以前未知。这些结果表明...

  DOI：

  10.1021/ja9616241
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-戊酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 rac-5-Nitro-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  利用亚硝酸甲硅烷基的1，3-偶极环加成反应合成（±）-去氧肾上腺素，用于构建16元环

  摘要：

  丙烯酸1-甲基-4-硝基丁酯通过其硝酸甲硅烷基酯进行1，3-偶极环加成，经酸处理后得到16元双内酯的异恶唑啉衍生物，由此合成（±）-pyrenophorin。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80137-2

文献信息

• Conjugated Addition Reactions of Nitroalkanes with Electrophilic Alkenes in Aqueous Media
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<355::aid-ejoc355>3.0.co;2-2

  日期：1998.2

  The Michael reaction of various nitroalkanes 1 with electrophilic alkenes 2 can be performed in NaOH (0.025−0.1 M), without any organic solvent. In many cases the presence of cetyltrimethylammonium chloride (CTACl), as cationic surfactant, produces better results. Good yields of the products 3 are obtained even with hindered, and functionalized starting materials.

  各种硝基烷烃 1 与亲电烯烃 2 的迈克尔反应可以在 NaOH (0.025-0.1 M) 中进行，无需任何有机溶剂。在许多情况下，十六烷基三甲基氯化铵 (CTACl) 作为阳离子表面活性剂的存在会产生更好的结果。即使使用受阻和官能化的起始材料，也能获得良好的产物3产率。
• A New, One Pot Synthesis of Alkylated Methyl Tri- and Tetracarboxylate Derivatives­ by Nitrolkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Maria Victoria Gil、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2004-815948

  日期：——

  The reaction of nitroalkanes with trimethyl trans-aconitate in acetonitrile, in the presence of DBU as base, allows the one pot formation of alkylated methyl tri- and tetralkanoate derivatives via base induced nitrous acid elimination. The title compounds can also be obtained, in one flask, starting with the reaction of methyl nitroacetate with dimethyl maleate, followed by the addition, in the same flask of the nitroalkane.

  在含有DBU作为碱的乙腈中，硝基烷与三甲基反式乙烯酸酯的反应允许通过碱诱导亚硝酸的消除，一锅合成烷基化的甲基三烷酸酯和四烷酸酯衍生物。这些标题化合物也可以通过在同一反应瓶中，首先使甲基硝基乙酸酯与二甲基马来酸酯反应，然后加入硝基烷来获得。
• Baker's yeast reduction of prochiral γ-nitroketones: Enantioselective synthesis of (S)-4-nitroalcohols
  作者：Antonio Guarna、Ernesto G. Occhiato、Laura M. Spinetti、Maria E. Vallecchi、Dina Scarpi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01056-6

  日期：1995.2

  The baker's yeast reduction of seven different prochiral nitroketones 1a-g occurred on the re face of the carbonyl group, thus affording the (S)-nitroalcohols 2a-g, with different level of enantioselectivity (e.e. 15–99%). The best results (e.e. = 99%) were achieved when the substituent R is markedly different from the nitroalkyl group [e.g. 1a (R = Me) and 1e (R = o-MeO-C6H4)]. The e.e. and the configuration

  Baker的七个不同的前手性硝基酮酵母还原1A-G上发生了重新羰基的面，由此提供第（小号）-nitroalcohols 2A-G ，具有不同水平的对映选择性（EE 15-99％）。当取代基R与硝基烷基显着不同时（例如1a（R = Me）和1e（R = o -MeO-C 6 H 4）），可获得最佳结果（ee = 99％）。通过相应的Mosher酯的NMR研究确定了生物产物的ee和构型，在一种情况下（2d）的化学相关性。还描述了从2d开始的光学活性内酯7和吡咯烷11的合成。
• A New Two-Step Synthesis of 2-Alkylated 1,4-Diketones and α-Alkylated γ-Keto Esters
  作者：Roberto Ballini

  DOI：10.1055/s-1999-3533

  日期：1999.7
• A Two Steps Synthesis of γ-Substituted and γ,γ-Disubstituted α-(Alkylmethylene)-γ-butyrolactones
  作者：Roberto Ballini、Enrico Marcantoni、Silvia Perella

  DOI：10.1021/jo982131c

  日期：1999.4.1