(2aS,2bR,2cS,5aS,7S,9aR,12aR,12bR,14aR)-2a-hydroxy-4,4,8,11,11,12b,15,15-octamethyl-2,2a,2b,2c,6,7,9a,12a,12b,13,14,14a-dodecahydro-5a,9-methanooxeto[3'',2'':3',4']benzo[1',2':3,4]cyclodeca[1,2-d:5,6-d']bis([1,3]dioxole)-7-yl 3-phenylacrylate | 139126-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2aS,2bR,2cS,5aS,7S,9aR,12aR,12bR,14aR)-2a-hydroxy-4,4,8,11,11,12b,15,15-octamethyl-2,2a,2b,2c,6,7,9a,12a,12b,13,14,14a-dodecahydro-5a,9-methanooxeto[3'',2'':3',4']benzo[1',2':3,4]cyclodeca[1,2-d:5,6-d']bis([1,3]dioxole)-7-yl 3-phenylacrylate
• CAS: 139126-33-3
• 化学式: C₃₅H₄₆O₈
• 分子量: 594.745
• InChiKey: LPBTWUCEFYMPFA-QOPQNJAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aR,10aR,10bR,13S,14aR,14bS)-2,2,6,9,9,10b,15,15-octamethyl-14-methylene-5-oxo-5,7a,10a,10b,11,12,13,14,14a,14b-decahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d:5,6-d']bis([1,3]dioxole)-13-yl 3-phenylacrylate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 florisil 、 四氧化锇 、 Na₂O₄S₂ 、 四丁基氟化铵 、 四丁基醋酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 171.17h， 生成 (2aS,2bR,2cS,5aS,7S,9aR,12aR,12bR,14aR)-2a-hydroxy-4,4,8,11,11,12b,15,15-octamethyl-2,2a,2b,2c,6,7,9a,12a,12b,13,14,14a-dodecahydro-5a,9-methanooxeto[3'',2'':3',4']benzo[1',2':3,4]cyclodeca[1,2-d:5,6-d']bis([1,3]dioxole)-7-yl 3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Première hémisynthèse d'un composé de type taxane porteur d'un groupement oxétane en 4(20),5.

  摘要：

  The 1,2,9,10-diO-isopropylidene derivative of 2,4,9,10,13-pentadeacetyl-7-deacetoxybaccatin IV has been prepared in nine steps from taxine B, previously transformed in 2-alpha,9-alpha,10-beta-triacetyl-5-alpha-cinnamoyltaxicine I. The stereoselective reduction of the ketonic group in position 13 provides finally a molecule with an oxetane ring at positions 4(20),5 and the esterifiable hydroxyle in 13-alpha position, both being proved to be necessary to the antitumoral activity of the taxol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80721-3