(2R,4R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methylpentan-1-ol | 155887-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methylpentan-1-ol
• 英文别名: (R)-3-((R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropan-1-ol；(2R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 155887-05-1
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: BHOMSQWMIXVGAE-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methylpentan-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2R)-2-methylbut-3-en-1-yl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide L, a new cytotoxic 27-membered macrolide from the cultured dinoflagellate Amphidinium sp.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00092a045
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3,4-tetrol 在 sodium periodate 、 锂硼氢 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2R,4R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C7-26片段的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。

  DOI：

  10.1021/ol201547q

文献信息

• Application of Modified Mosher's Method for Primary Alcohols with a Methyl Group at C2 Position.
  作者：Masashi Tsuda、Yuki Toriyabe、Tetsuya Endo、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.51.448

  日期：——

  configurations of a series of primary alcohols possessing a branched methyl group at C2 position were examined on the basis of a modified Mosher's method proposed by Minale et al. It was revealed that in many cases the absolute configurations at C2 were assignable from the chemical shift differences of geminal protons of the methylene attached to the ester linkage in the alpha-methoxy-alpha-trifluoromethylphenylacetyl

  在Minale等人提出的改进的Mosher方法的基础上，研究了一系列在C 2位具有支链甲基的伯醇的绝对构型。揭示了在许多情况下，在C2处的绝对构型可根据与α-甲氧基-α-三氟甲基苯基乙酰基（MTPA）衍生物中的酯键相连的亚甲基的双键质子的化学位移差异进行分配。描述了该方法的范围和局限性。
• Synthesis of Key Fragments of Amphidinolide Q — A Cytotoxic 12-membered Macrolide
  作者：Kohei Kawa、Akihiro Hara、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.3390/molecules16075422

  日期：——

  β-Hydroxy aldehyde and alkyl ketone moieties were effectively synthesized as key intermediates of amphidinolide Q, a cytotoxic macrolide from the cultured dinoflagellate Amphidinium sp.. The asymmetric center of the former derivative was produced by Sharpless asymmetric epoxidation, followed by E-selective 1,4-addition to give the sp2 methyl group. Derivatization of the L-ascorbic acid derivative by

  β-羟基醛和烷基酮部分被有效合成为amphidinolide Q的关键中间体，amphidinolide Q是一种来自培养的鞭毛藻Amphidinium sp.的细胞毒性大环内酯。前一种衍生物的不对称中心是通过Sharpless不对称环氧化产生的，然后是E-selective 1， 4-加成得到sp2甲基。通过 Evans 不对称烷基化和 Peterson 烯化对 L-抗坏血酸衍生物进行衍生化提供了后一种中间体。检查了片段的偶联反应。
• Absolute Stereochemistry of Amphidinolides G and H
  作者：Jun'ichi Kobayashi、Kazutaka Shimbo、Masaaki Sato、Motoo Shiro、Masashi Tsuda

  DOI：10.1021/ol006223b

  日期：2000.9.1

  [structure: see text] Absolute stereochemistry of amphidinolides G (1) and H (2), potent cytotoxic 27- and 26-membered macrolides, respectively, isolated from a marine dinoflagellate Amphidinium sp., was determined by X-ray diffraction analysis, synthesis of a degradation product (3) of 2, and interconversion between 1 and 2.

  [结构：见正文]通过X射线衍射分析确定了分别从海洋鞭毛鞭毛的Amphidinium sp。中分离出的有效的细胞毒性27和26元大环内酯Amphidinolides G（1）和H（2）的绝对立体化学，合成2的降解产物（3），并在1和2之间进行相互转换。
• Total Synthesis and Structure Revision of Didemnaketal B
  作者：Haruhiko Fuwa、Takashi Muto、Kumiko Sekine、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.201303713

  日期：2014.2.10

  Didemnaketal B, a structurally complex spiroacetal that exhibits potent HIV‐1 protease inhibitory activity, was originally discovered by Faulkner and his colleagues from the ascidian Didemnum sp. collected at Palau. Its absolute configuration was proposed on the basis of degradation/derivatization experiments of the authentic sample. However, our total synthesis of the proposed structure of didemnaketal B

  Didemnaketal B是一种结构复杂的螺缩醛，具有强大的HIV-1蛋白酶抑制活性，最初是由Faulkner及其同事从Didemnum sp。中发现的。在帕劳收集。根据真实样品的降解/衍生化实验，提出了其绝对构型。但是，我们对拟南芥B结构的总合成对Faulkner等人的立体化学分配提出了质疑。在这里，我们详细描述了拟南芥B拟议结构2的第一个全合成，其特征为1）通过利用Suzuki-Miyaura偶联的策略收敛合成C7-C21螺缩醛结构域，2）Evans syn-C1–C7无环结构域的组装的醛醇缩合反应和乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应，以及3）构造C21–C28侧链结构域的Nozaki–Hiyama–Kishi反应。合成2和真实样品之间观察到的NMR光谱差异以及对福克纳立体化学赋值的仔细检查使我们推测2的C10–C20结构域的绝对构型已被错误赋值。因此，实现了修饰结构65的全合成，
• Amphidinolides: Unique Macrolides from Marine Dinoflagellates
  作者：Jun'ichi Kobayashi、Masami Ishibashi

  DOI：10.3987/rev-96-sr1

  日期：——