1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 5-dibenzylphosphate | 270076-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 5-dibenzylphosphate
• 英文别名: 5-dibenzylphosphate-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；5-O-dibenzylphosphono-1,2-O,O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl dibenzyl phosphate
• CAS: 270076-02-3
• 化学式: C₂₂H₂₇O₈P
• 分子量: 450.425
• InChiKey: JLWOVHLKFVJFBU-PLACYPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 5-dibenzylphosphate 在 三氟甲磺酸 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-O-benzyl-2-C-methyl-D-erythritol 4-dibenzylphosphate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸的化学合成，是类异戊二烯生物合成的甲羟戊酸非依赖性途径中的关键中间体

  摘要：

  光学纯的2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸酯是类戊二烯类生物合成的甲羟戊酸非依赖性途径的关键中间体，可以方便地由1,2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖合成，包括对该基板进行无线电标记。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00065-x
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzoyl-5-O-dibenzylphosphono-1,2-O,O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 5-dibenzylphosphate
  参考文献：
  名称：

  简单二磷酸腺苷核糖类似物的合成

  摘要：

  报道了在北戊糖处修饰的二磷酸腺苷核糖和乙酰化二磷酸腺苷核糖的类似物的合成。选择乙酰化中心的立体化学以最大限度地减少乙酰迁移并决定整体合成策略。

  DOI：

  10.1080/15257770802341350

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of 4-diphosphocytidyl-2-C-methyl-d-erythritol: a substrate for IspE
  作者：Prabagaran Narayanasamy、Hyungjin Eoh、Dean C. Crick

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.074

  日期：2008.7

  Enantiomerically pure 2-C-methyl-D-erythritol 4-phosphate 1 (MEP) is synthesized from 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose via facile benzylation in good yield. Subsequently, 1 is used for enzymatic synthesis of 4-diphosphocytidyl-2-C-methyl-D-erythritol 2 (CDP-ME) using 4-diphosphocytidyl-2-Cmethyl-D-erythritol synthase (IspD). The chemoenzymatically synthesized 2 can be used as substrate for assay of IspE and for high throughput screening to identify 1spE inhibitors. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.