(4R,6S,7S,8S)-7,9-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,6,8-trimethylnon-1-en-3-one | 446059-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6S,7S,8S)-7,9-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,6,8-trimethylnon-1-en-3-one
• 英文别名: (E,4R,6S,7S,8S)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,6,8-trimethylnon-1-en-3-one
• CAS: 446059-91-2
• 化学式: C₃₂H₆₄O₅Si₂
• 分子量: 585.028
• InChiKey: NYRRSLAVWXAATD-SPIGWRKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S,7S,8S)-7,9-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,6,8-trimethylnon-1-en-3-one 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(4R,6S,7S,8S)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-9-hydroxy-4,6,8-trimethylnon-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide

  摘要：

  通过闭环偏析、Takai 反应、烯丙基醇的 Sharpless 动力解析和羰基硼化等 23 个步骤，实现了 (+)-methynolide 的聚合全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25364
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 (4R,6S,7S,8S)-7,9-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,6,8-trimethylnon-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of (+)-Methynolide

  摘要：

  通过闭环偏析、Takai 反应、烯丙基醇的 Sharpless 动力解析和羰基硼化等 23 个步骤，实现了 (+)-methynolide 的聚合全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25364

文献信息

• Formal total synthesis of (+)-methynolide
  作者：Janine Cossy、David Bauer、Véronique Bellosta

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00555-0

  日期：2002.7

  A formal total synthesis of (+)-methynolide was achieved in 23 steps highlighted by a crotylboration, a ring-closing metathesis, a Sharpless kinetic resolution of an allylic alcohol and a Takai reaction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.