(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester | 93454-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropanoate；(S)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanoate；methyl (S)-(+)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionate；methyl (2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropanoate
• CAS: 93454-85-4
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: GDTYFCRFIVSEIF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2E,4R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Iejimalides的C（1）–C（11）亚基的立体合成

  摘要：

  通过不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合和手性池方法的组合，完成了艾替麦利德的C（1）–C（11）亚基的对映选择性合成。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01467-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向不对称合成Bistramide K

  摘要：

  描述了使用非外消旋甲基对甲苯基亚砜作为手性的独特来源的海洋代谢物双链酰胺K的立体选择性合成的研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800875

文献信息

• Synthesis of the C6–C14 Fragment of Euphosalicin
  作者：Uwe Rinner、Christian Aichinger、Johann Mulzer

  DOI：10.1055/s-0034-1380422

  日期：——

  The synthesis of the C6–C14 fragment of euphosalicin, a highly oxygenated modified jatrophane diterpene, is described. Key steps in the preparation of this versatile intermediate are an Ireland–Claisen rearrangement and a Shibasaki direct asymmetric aldol reaction.

  描述了 euphosalicin 的 C6-C14 片段的合成，这是一种高度氧化的改性麻风树二萜。制备这种多功能中间体的关键步骤是爱尔兰-克莱森重排和柴崎直接不对称醛醇反应。
• Callipeltoside A: Total Synthesis, Assignment of the Absolute and Relative Configuration, and Evaluation of Synthetic Analogues
  作者：Barry M. Trost、Janet L. Gunzner、Olivier Dirat、Young H. Rhee

  DOI：10.1021/ja0205232

  日期：2002.9.1

  alkylation (AAA). The novelty of the latter protocol is its control of regioselectivity as well as absolute configuration. The trisubstituted olefin is generated using an alkene-alkyne coupling to create a trisubustituted olefin with complete control of geometry. The excellent chemo- and regioselectivity highlights the synthetic potential of this new ruthenium catalyzed process. The macrolactonization employs

  新型抗肿瘤剂 callipeltoside A 以及几种类似物的全合成已完成，并允许分配以前未建立的立体化学。采用收敛策略，其中目标被分解为三个单元 - 核心大环内酯、callipeltose 和环丙基轴承链。大环内酯的合成策略源自于非对映选择性羟醛反应的使用，该反应源自 11 个碳片。后者的立体化学来源于手性池和两个不对称反应——使用 CBS-oxazaborolidine 的酮还原和 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA)。后一种协议的新颖之处在于它对区域选择性和绝对配置的控制。三取代的烯烃是使用烯烃 - 炔烃偶联产生的，以创建具有完全控制几何形状的三取代烯烃。优异的化学和区域选择性突出了这种新型钌催化工艺的合成潜力。大环内酯化采用原位形成由间二氧杂环戊烯酮热解产生的酰基乙烯酮。形成了两种用于侧链连接的策略——一种基于烯化，另一种基于烯烃复分解。后者的更高效率使其成为首选方法。开发
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2013170030A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供了化学式（I）的抗菌化合物，以及其立体异构体和药用盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Symmetric Cyclic Sulfates
  作者：Meredith S. Eno、Alexander Lu、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.6b03384

  日期：2016.6.29

  Nickel-catalyzed enantioselective cross-couplings between symmetric cyclic sulfates and aromatic Grignard reagents are described. These reactions are effective with a broad range of substituted cyclic sulfates and deliver products with asymmetric tertiary carbon centers. Mechanistic experiments point to a stereoinvertive SN2-like oxidative addition of a nickel complex to the electrophilic substrate

  描述了对称环状硫酸盐和芳香格氏试剂之间的镍催化的对映选择性交叉偶联。这些反应对广泛的取代环硫酸盐有效，并提供具有不对称叔碳中心的产物。机理实验表明，镍络合物在亲电子底物上发生了立体反转的 SN2 样氧化加成反应。
• Ti(O<i>i</i>Pr)₄-Enabled Dual Photoredox and Nickel-Catalyzed Arylation and Alkenylation of Cyclopropanols
  作者：Nastassia Varabyeva、Maryia Barysevich、Yauhen Aniskevich、Alaksiej Hurski

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01795

  日期：2021.7.16

  Readily available from esters or ketones, cyclopropanols are inclined to undergo diverse ring-opening transformations. Their one-electron oxidation is a conventional way to β-carbonyl radicals. However, despite this fact, their application as a coupling partner in dual photoredox and nickel-catalyzed reactions with organic halides remains underdeveloped. Here, we report that the Ti(OiPr)4 additive

  环丙醇很容易从酯或酮中获得，倾向于进行各种开环转化。它们的单电子氧化是β-羰基自由基的常规方式。然而，尽管如此，它们作为偶联伙伴在与有机卤化物的双重光氧化还原和镍催化反应中的应用仍然不成熟。在这里，我们报告了 Ti(O i Pr) 4添加剂使这种难以捉摸的与芳基溴和烯基溴的交叉偶联成为可能，从而产生 β 取代的酮。