(25R)-3β-tert-butyldiphenylsilyloxy-spirostan-5-ene | 324740-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-3β-tert-butyldiphenylsilyloxy-spirostan-5-ene
• 英文别名: 3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)diosgenin；tert-butyl-diphenyl-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxysilane
• CAS: 324740-29-6
• 化学式: C₄₃H₆₀O₃Si
• 分子量: 653.033
• InChiKey: NTRCNQOLZAXUPC-VQMYEKMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β-tert-butyldiphenylsilyloxy-spirostan-5-ene 在 三乙基硅烷 、 Jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸酐 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃斯坦-26-酸的级联环转换过程立体选择性合成（-）-Verazine和同源物。

  摘要：

  对于一种有效的合成策略三个自然开环型胆甾烷生物碱从分离藜芦植物，基于可商购的天然存在的和丰富的（ - ） -薯蓣皂苷元（1），如在的简明不对称合成例示（ - ） - verazine（4），（-）-维拉米林（5）（拟议的结构）及其22表位（-）-扁豆碱（6）。这项工作突出了（-）-薯-皂苷元的级联环转换过程的应用，以实现E-环的开放和山高手性六元内酯挑战的构建。型胆甾烷生物碱的合成。这种方法可以合成相关的天然和类似大自然的新型胆甾烷生物碱，为胆甾烷生物碱生物学的更广泛探索打开了机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00747
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 薯蓣皂素 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(25R)-3β-tert-butyldiphenylsilyloxy-spirostan-5-ene
  参考文献：
  名称：

  构象控制的环环环化合成蟾毒螺素 A 和麦冬素 A

  摘要：

  由于它们的柔韧性和环应变效应，控制中型环的构象具有挑战性。在此，我们报告了用于精确控制环癸烯酮构象以实现第一次顺式选择性跨环 Prins 环化的非 Curtin-Hammett 条件，这使得能够简明合成 5(10→1) abeo -steroids bufospirostenin A 和 ophiopogonol A从廉价的起始材料只需七个步骤。计算结果表明，关键环化受到动力学控制，并通过 Prins 途径或羰基 - 烯途径进行，具体取决于反应条件。此外，构象异构化在确定产物的立体化学方面发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07944

文献信息

• Synthesis of Dihydrodiosgenin Glycosides as Mimetics of Bidesmosidic Steroidal Saponins
  作者：René Suhr、Martina Lahmann、Stefan Oscarson、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200300290

  日期：2003.10

  subjected to DMTST-mediated glucosylation for the synthesis of the chacotriose-substituted compound 3. For a selective 2,4-di-rhamnosylation of the dihydrodiosgenin glucopyranoside, differentiation of the glucose OH groups was achieved by selective benzoylation with 1-(benzoyloxy)benzotriazole. Reaction of the 3,6-di-O-benzoate 32 with the perbenzoylated ethyl thiorhamnopyranoside donor 15 gave the 2

  这项工作的重点是双糖苷皂苷模拟物的合成。因此，通过还原 22-(半) 缩醛而不同于天然化合物的二氢薯蓣皂苷元衍生物用作糖基受体。在初步研究中，合成了二氢薯蓣皂苷元 16、17 和 19 以及三糖 22。受体 10 和 14 进行 DMTST 介导的葡萄糖基化，以合成 chacotriose 取代的化合物 3。对于二氢薯蓣苷元吡喃葡萄糖苷的选择性 2,4-二鼠李糖基化，葡萄糖 OH 基团的分化通过选择性苯甲酰化与1-(苯甲酰氧基)苯并三唑。3,6-二-O-苯甲酸酯32与过苯甲酰化乙基硫代鼠李糖苷供体15的反应得到2,4-二-鼠李糖化化合物33以及单鼠李糖化衍生物。
• 一种26-卤代呋甾化合物、合成方法及其用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104530179B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明提供了一种新的26‑卤代呋甾化合物，并且提供了它的合成方法及其用途，本发明的方法条件温和，操作简便，收率高，副产物少。通过上述反应，发展了一个通过温和的甾体皂甙元溴代/碘代开环的方法。该反应能高收率合成甾体皂甙元C‑26位溴代/碘代开环化合物。本发明为今后进一步改造甾体皂甙元E环提供了依据。
• 螺甾碱烷型糖苷生物碱的合成方法
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN103193858B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了一种螺甾碱烷型糖苷生物碱汇聚式化学合成方法，该方法包括如下步骤：(a)将3?位羟基用硅基或酰基保护的螺甾皂苷元(II)转化为相应的16?乙酰氧基?22?羰基?26?羟基胆甾烷(III)；(b)3?位羟基用硅基或酰基保护的16?乙酰氧基?22?羰基?26?磺酸酯胆甾烷的制备(IV)；(c)3?位羟基用硅基或酰基保护的16?乙酰氧基?22?羰基?26?叠氮基胆甾烷的制备(V)；(d)螺甾碱烷型皂苷元(VI)的制备；(e)酰基保护螺甾碱烷型糖苷生物碱的制备(VII)；(f)螺甾碱烷型糖苷生物碱(I)的制备。本发明的制备方法工艺简单，收率高，具有较强的实用价值。
• Chemical Intertransformations of Diverse Bisdesmosidic Furostanol Saponins
  作者：Dong-Mei Zhao、Yang Liu、Yong-Xiang Liu、Li-Gang Zheng、Mao-Cai Yan、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.1246/cl.2007.214

  日期：2007.2

  An effective synthetic route towards four types of bisdesmosidic furostanol saponin was developed and 36 derivatives were designed and synthesized for antitumor investigation. The chemical intertransformations of these furostanol structures were discussed with respect to the E ring.

  针对四种双糖基二萜皂苷，开发了一种有效的合成路线，并设计合成了36种衍生物，用于抗肿瘤研究。根据E环结构，讨论了这些呋喃固醇结构的化学互变过程。
• New selenosteroids as antiproliferative agents
  作者：Alma Fuentes-Aguilar、Laura L. Romero-Hernández、Ailed Arenas-González、Penélope Merino-Montiel、Sara Montiel-Smith、Socorro Meza-Reyes、José Luis Vega-Báez、Gabriela B. Plata、José M. Padrón、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1039/c7ob00458c

  日期：——

  wide panel of selenoderivatives, including benzoselenazolones, selenosemicarbazones, isoselenocyanates, selenoureas, selenocyanates and diselenides, with the aim of developing new families of potential chemotherapeutic agents. The modification of the organoselenium moieties, and their position on the steroid provided valuable information concerning the antiproliferative activities. Among all the families

  从天然类固醇（薯dio皂苷元，hecogenin，smilagenin，雌酮）开始，我们已经制备了一系列硒代衍生物，包括苯并硒氮酮，硒亚氨基咔唑酮，异硒酸酯，硒脲，硒酸酯和二硒化物，目的是开发潜在的化学治疗剂新家族。有机硒部分的修饰及其在类固醇上的位置提供了有关抗增殖活性的有价值的信息。在本文访问的所有家族中，雌酮A环上的硒脲类药物均获得了最佳的GI 50与所有常用的化疗药物（如5-氟尿嘧啶和顺铂）相比，所有测试的肿瘤细胞系的Rm值在2.0–4.1μM范围内，具有增强的功效。细胞周期分析表明，硒脲在乳腺癌细胞系HBL-100和T-47D的细胞周期的G 1期诱导细胞蓄积。因此，必须涉及与顺铂不同的机制，该机制由于DNA损伤而导致S期细胞周期积累。在其余的肿瘤细胞中，观察到S区室的轻微增加。此外，硒代类固醇是催化去除有害H 2 O 2（t 1/2）的极佳的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）模拟物。当