[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2R,6S)-6-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-16-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-5-oxoheptoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate | 324740-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2R,6S)-6-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-16-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-5-oxoheptoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 324740-36-5
• 化学式: C₇₇H₈₆O₁₃Si
• 分子量: 1247.61
• InChiKey: VIKAOUBYUOFHHZ-AEEFHGEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.59
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2R,6S)-6-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-16-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-5-oxoheptoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2R,6S)-6-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-16-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-5-oxoheptoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  The first synthetic route to furostan saponins

  摘要：

  26-O-beta -D-Glucopyranosyl-22-methoxy-25(R)-furost-5-en-3 beta -ol 3-O-beta -D-glucopyranoside is synthesized from diosgenin in 11 steps and 26% overall yield. The present synthetic route represents the first one to furostan saponins. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01889-x
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 咪唑 、 oxone 、 溴 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2R,6S)-6-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-16-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-5-oxoheptoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  The first synthetic route to furostan saponins

  摘要：

  26-O-beta -D-Glucopyranosyl-22-methoxy-25(R)-furost-5-en-3 beta -ol 3-O-beta -D-glucopyranoside is synthesized from diosgenin in 11 steps and 26% overall yield. The present synthetic route represents the first one to furostan saponins. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01889-x