4-oxo-3-phenyl-4H-furo[2,3-h]chromene-8-carboxylic acid ethyl ester | 114889-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-oxo-3-phenyl-4H-furo[2,3-h]chromene-8-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-oxo-3-phenyl-4H-furo[2,3-h]chromene-8-carboxylic acid ethyl ester；4-Oxo-3-phenyl-4H-furo[2,3-h]chromen-8-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 114889-31-5
• 化学式: C₂₀H₁₄O₅
• 分子量: 334.328
• InChiKey: YBZFCUXVKOYCGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-3-phenyl-4H-furo[2,3-h]chromene-8-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-hydroxy-5-phenylacetyl-benzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物的合成研究。第五部分富良野 (2',3': 7,8)-异黄酮的合成

  摘要：

  1) 呋喃 (2',3': 7,8)-异黄酮 (III) 由苄基 4-羟基-5-苯并呋喃基酮 (II) 和原甲酸乙酯制备。2) 7-羟基-8-甲酰基-异黄酮(V)由7-羟基-异黄酮(IV)通过六胺法得到。5'-Car-bethoxy-furano(2',3': 7, 8)-异黄酮 (VI) 由 7-羟基-8-甲酰基异黄酮 (V) 和溴丙二酸乙酯通过 Tanaka 的苯并呋喃合成方法制备。酯VI水解成游离酸VII，然后在喹啉中用铜粉脱羧成异黄酮III。

  DOI：

  10.1246/bcsj.31.693
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基异黄酮 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 4-oxo-3-phenyl-4H-furo[2,3-h]chromene-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物的合成研究。第五部分富良野 (2',3': 7,8)-异黄酮的合成

  摘要：

  1) 呋喃 (2',3': 7,8)-异黄酮 (III) 由苄基 4-羟基-5-苯并呋喃基酮 (II) 和原甲酸乙酯制备。2) 7-羟基-8-甲酰基-异黄酮(V)由7-羟基-异黄酮(IV)通过六胺法得到。5'-Car-bethoxy-furano(2',3': 7, 8)-异黄酮 (VI) 由 7-羟基-8-甲酰基异黄酮 (V) 和溴丙二酸乙酯通过 Tanaka 的苯并呋喃合成方法制备。酯VI水解成游离酸VII，然后在喹啉中用铜粉脱羧成异黄酮III。

  DOI：

  10.1246/bcsj.31.693