(E)-4-[(1S,2S,4R,6S,7S,8R,9S,10S)-6-Hydroxy-10-(1-hydroxy-ethyl)-4,8,9-trimethoxy-7-methyl-3,12-dioxa-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodec-2-yl]-but-2-enoic acid methyl ester | 111086-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-[(1S,2S,4R,6S,7S,8R,9S,10S)-6-Hydroxy-10-(1-hydroxy-ethyl)-4,8,9-trimethoxy-7-methyl-3,12-dioxa-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodec-2-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-4-[(1S,2S,4R,6S,7S,8R,9S,10S)-6-hydroxy-10-(1-hydroxyethyl)-4,8,9-trimethoxy-7-methyl-3,12-dioxatricyclo[5.3.2.01,6]dodecan-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 111086-95-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₉
• 分子量: 430.496
• InChiKey: MRBKWYQBPKPMDG-UICRGJSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  112.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(1S,2S,4R,6S,7S,8R,9S,10S)-6-Hydroxy-10-(1-hydroxy-ethyl)-4,8,9-trimethoxy-7-methyl-3,12-dioxa-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodec-2-yl]-but-2-enoic acid methyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到(E)-4-((1S,2S,4R,6S,7S,8R,9S,10R)-10-Acetyl-6-hydroxy-4,8,9-trimethoxy-7-methyl-3,12-dioxa-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodec-2-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to (-)-quassimarin based on intramolecular Diels-Alder strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a011
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-L-threitol 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 74.34h， 生成 (E)-4-[(1S,2S,4R,6S,7S,8R,9S,10S)-6-Hydroxy-10-(1-hydroxy-ethyl)-4,8,9-trimethoxy-7-methyl-3,12-dioxa-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodec-2-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to (-)-quassimarin based on intramolecular Diels-Alder strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a011

文献信息

• SHISHIDO, KOZO;TAKAHASHI, KAZUYUKI;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETANI, TETSUJI;+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 26, 5704-5714
  作者：SHISHIDO, KOZO、TAKAHASHI, KAZUYUKI、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETANI, TETSUJI、+

  DOI：——

  日期：——