(1S,2S,4R,6S,11S,12S,13R,14S)-2-hydroxy-4,12,13-trimethoxy-10,14-dimethyl-5,9,15-trioxatetracyclo[9.5.0.01,6.02,14]hexadecan-8-one | 111086-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (1S,2S,4R,6S,11S,12S,13R,14S)-2-hydroxy-4,12,13-trimethoxy-10,14-dimethyl-5,9,15-trioxatetracyclo[9.5.0.01,6.02,14]hexadecan-8-one
• CAS: 111086-94-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₈
• 分子量: 372.416
• InChiKey: PZMNZHGBQILWLN-YSILWUMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,6S,11S,12S,13R,14S)-2-hydroxy-4,12,13-trimethoxy-10,14-dimethyl-5,9,15-trioxatetracyclo[9.5.0.01,6.02,14]hexadecan-8-one 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (E)-4-((1S,2S,4R,6S,7S,8R,9S,10R)-10-Acetyl-6-hydroxy-4,8,9-trimethoxy-7-methyl-3,12-dioxa-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodec-2-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to (-)-quassimarin based on intramolecular Diels-Alder strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a011
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,6R,7S,8R,9S)-7,8-dimethoxy-5,9-dimethyl-12-oxo-10-oxa-tricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-4-en-2-yl ester 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 lithium carbonate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1S,2S,4R,6S,11S,12S,13R,14S)-2-hydroxy-4,12,13-trimethoxy-10,14-dimethyl-5,9,15-trioxatetracyclo[9.5.0.01,6.02,14]hexadecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to (-)-quassimarin based on intramolecular Diels-Alder strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a011

文献信息

• SHISHIDO, KOZO;TAKAHASHI, KAZUYUKI;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETANI, TETSUJI;+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 26, 5704-5714
  作者：SHISHIDO, KOZO、TAKAHASHI, KAZUYUKI、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETANI, TETSUJI、+

  DOI：——

  日期：——