20(R,S)-ginsenoside Rg₃ | 14197-60-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20(R,S)-ginsenoside Rg₃
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-[[(3S,8R,10R,12R,13R,14R)-12-hydroxy-17-(2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl)-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 14197-60-5；38243-03-7；126252-51-5
• 化学式: C₄₂H₇₂O₁₃
• 分子量: 785.026
• InChiKey: RWXIFXNRCLMQCD-FPOSPFQISA-N

物化性质

• 熔点：
  315-318°C
• 沸点：
  885.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  218.99
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  13.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,T,N
• 危险类别码：
  R23/24/25,R50/53,R33
• 危险品运输编号：
  UN 3442 6.1/PG 2
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  CX9862655
• 海关编码：
  29214210
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45,S60,S61
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

概述

人参皂苷Rg3是一种四环三萜皂苷,最早是由日本学者北川勋在1980年制备和确定其分子式，并提出人参皂苷Rg3具有选择性抑制肿瘤细胞浸润和转移的作用。人参皂苷Rg3抗肿瘤作用最显著，在对肿瘤的治疗研究中已被广泛使用。

作用功效

在细胞实验中发现，20(S)－Ｒg3能浓度依赖性地抑制炎症模型中巨噬细胞(ＲAW264.7)产生一氧化氮(NO)、活性氧簇(ＲOS)和前列腺素E2(PGE2)水平。人参皂苷Ｒg3能通过抑制NF－κB信号通路，下调NF－κB介导的促炎因子(IL－4、TNF－α)、环氧化酶－2(COX－2)和趋化因子的表达，达到抗炎作用的消退。

制备

一种由人参粉直接制备人参皂苷Rg3的方法：人参粉中加入12.5倍量的pH值为2.2的乳酸水溶液，90℃水浴中加热提取4h。提取液冷却至室温，经饱和Na2CO3溶液中和至pH值6‑7后，用乙醚脱脂，等体积水饱和正丁醇萃取3次，在低于50℃温度下利用旋转蒸发仪浓缩至干。残留物经紫外分光光度法和高效液相色谱法分析，人参皂苷提取率为3.1%，是直接水提的1.11倍，而人参皂苷Rg3的得率为0.99%，是直接水提的11.0倍。之所以人参总皂苷提取率和人参皂苷Rg3的得率大幅提高，是因为乳酸水溶液作提取剂，可使人参中丙二酸单酰基人参皂苷水解成为相应的人参皂苷，可供提取的人参皂苷的量增加，同时通过被提取人参皂苷在酸性条件下的区域选择性水解，有效提高了人参皂苷Rg3的产量。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于人参。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:对于中老年的常见疾病，心脑血管疾病、冠心病、四肢乏力、腿脚不便、记忆力减退都有很好的疗效。

用途

人参皂苷Rg3是人参总皂苷的主要成分，占比约4.7%，对主动脉内皮舒张有作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 20(R,S)-ginsenoside Rg₃
  参考文献：
  名称：

  Chemical studies on crude drug processing. VI. Chemical structures of malonyl-ginsenosides Rb1, Rb2, Rc, and Rd isolated from the root of Panax ginseng C.A. Meyer.

  摘要：

  从干燥的五味子根的水溶性部分中分离出四种马洛尼基化的香豆素类三萜苷，命名为马洛尼基人参皂苷Rb1、Rb2、Rc和Rd，连同已知的人参皂苷一起。基于包括液态次级离子质谱的亚稳离子分析在内的化学和物理化学证据，已阐明马洛尼基人参皂苷Rb1、Rb2、Rc和Rd的结构分别为：3-O-[6-O-马洛尼基-β-D-葡萄糖苷(1→2)-β-D-葡萄糖苷]-20-O-[β-D-葡萄糖苷(1→6)-β-D-葡萄糖苷]-20(S)-原人参二醇；3-O-[6-O-马洛尼基-β-D-葡萄糖苷(1→2)-β-D-葡萄糖苷]-20-O-[α-L-阿拉伯糖苷(1→6)-β-D-葡萄糖苷]-20(S)-原人参二醇；3-O-[6-O-马洛尼基-β-D-葡萄糖苷(1→2)-β-D-葡萄糖苷]-20-O-[α-L-阿拉伯呋糖苷(1→6)-β-D-葡萄糖苷]-20(S)-原人参二醇；以及3-O-[6-O-马洛尼基-β-D-葡萄糖苷(1→2)-β-D-葡萄糖苷]-20-O-[β-D-葡萄糖苷]-20(S)-原人参二醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2961

文献信息

• Malonyl-ginsenosides Rb1,Rb2,Rc, and Rd, four new malonylated dammarane-type triterpene oligoglycosides from ginseng radix.
  作者：Isao Kitagawa、Toshio Taniyama、Teruaki Hayashi、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.31.3353

  日期：——

  Four new malonylated dammarane-type triterpene oligoglycosides, named malonyl-ginsenosides Rb1 (1), Rb2 (2), Rc (3), and Rd (4), were isolated from Ginseng Radix, the root of Panax ginseng, and their structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  从人参的根中分离得到四种新的丙二酸达玛烷型三萜寡糖苷，分别命名为丙二酰人参皂苷 Rb1 (1)、Rb2 (2)、Rc (3) 和 Rd (4)，其结构如下：根据化学和物理化学证据进行阐明。