2,2-Dimethyl-propionic acid (3S,4R,5R,6S,7R,8R,9S,10S)-11-benzyloxy-3-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-5,7,9-tris-triethylsilanyloxy-undecyl ester | 155430-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (3S,4R,5R,6S,7R,8R,9S,10S)-11-benzyloxy-3-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-5,7,9-tris-triethylsilanyloxy-undecyl ester
• CAS: 155430-54-9
• 化学式: C₄₅H₈₈O₇Si₃
• 分子量: 825.446
• InChiKey: CWXPMEWPJRZPLC-GVKKRZCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.26
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (3S,4R,5R,6S,7R,8R,9S,10S)-11-benzyloxy-3-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-5,7,9-tris-triethylsilanyloxy-undecyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(3S,4R,5R,6S,7R,8R,9S,10S)-3,5,7,9-tetrahydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-11-phenylmethoxyundecyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于三甲基铝的γδ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化的聚丙烯酸酯抗生素的合成研究。利福霉素ansa链的八个连续手性中心的高度立体选择性构建

  摘要：

  通过我们最近开发的三甲基铝对γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化的迭代使用，已经实现了利福霉素ansa链的八个连续手性中心的高度立体选择性构建。本工作证明了该方法用于合成包括安沙霉素和大环内酯在内的聚丙烯酸酯抗生素的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73733-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4R,5S,6S)-ethyl 7-benzyloxy-4,5-epoxy-6-methyl-2-heptenoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (3S,4R,5R,6S,7R,8R,9S,10S)-11-benzyloxy-3-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-5,7,9-tris-triethylsilanyloxy-undecyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于三甲基铝的γδ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化的聚丙烯酸酯抗生素的合成研究。利福霉素ansa链的八个连续手性中心的高度立体选择性构建

  摘要：

  通过我们最近开发的三甲基铝对γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化的迭代使用，已经实现了利福霉素ansa链的八个连续手性中心的高度立体选择性构建。本工作证明了该方法用于合成包括安沙霉素和大环内酯在内的聚丙烯酸酯抗生素的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73733-6