N-(3-{[4-(ethylamino)-5-nitro-2-pyridinyl]oxy}phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 925213-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-{[4-(ethylamino)-5-nitro-2-pyridinyl]oxy}phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-((4-(Ethylamino)-5-nitropyridin-2-yl)oxy)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[3-[4-(ethylamino)-5-nitropyridin-2-yl]oxyphenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 925213-66-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₅S
• 分子量: 428.469
• InChiKey: ROILGHYDJDQMQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-{[4-(ethylamino)-5-nitro-2-pyridinyl]oxy}phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 羟胺 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 重水 为溶剂， 15.0~70.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 N-(3-{[2-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-6-yl]oxy}phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Aminofurazan-azabenzimidazoles as Inhibitors of Rho-Kinase with High Kinase Selectivity and Antihypertensive Activity

  摘要：

  The discovery, proposed binding mode, and optimization of a novel class of Rho-kinase inhibitors are presented. Appropriate substitution on the 6-position of the azabenzimidazole core provided subnanomolar enzyme potency in vitro while dramatically improving selectivity over a panel of other kinases. Pharmacokinetic data was obtained for the most potent and selective examples and one (6n) has been shown to lower blood pressure in a rat model of hypertension.

  DOI：

  10.1021/jm060873p
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基吡啶 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(3-{[4-(ethylamino)-5-nitro-2-pyridinyl]oxy}phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Aminofurazan-azabenzimidazoles as Inhibitors of Rho-Kinase with High Kinase Selectivity and Antihypertensive Activity

  摘要：

  The discovery, proposed binding mode, and optimization of a novel class of Rho-kinase inhibitors are presented. Appropriate substitution on the 6-position of the azabenzimidazole core provided subnanomolar enzyme potency in vitro while dramatically improving selectivity over a panel of other kinases. Pharmacokinetic data was obtained for the most potent and selective examples and one (6n) has been shown to lower blood pressure in a rat model of hypertension.

  DOI：

  10.1021/jm060873p