(4aS,5S,8aS)-(+)-3,4,4a,5,8,8a-Hexahydro-8a-methoxymethoxymethyl-5-methyl-5-(prop-2-enyl)naphthalene-1,6(2H,7H)-dione 1-Ethylene Acetal | 115376-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5S,8aS)-(+)-3,4,4a,5,8,8a-Hexahydro-8a-methoxymethoxymethyl-5-methyl-5-(prop-2-enyl)naphthalene-1,6(2H,7H)-dione 1-Ethylene Acetal
• 英文别名: (1'S,4'aS,8'aS)-4'a-(methoxymethoxymethyl)-1'-methyl-1'-prop-2-enylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-2'-one
• CAS: 115376-20-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: XHWGYRASZISTNX-RYQLBKOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,8aS)-(+)-3,4,4a,5,8,8a-Hexahydro-8a-methoxymethoxymethyl-5-methyl-5-(prop-2-enyl)naphthalene-1,6(2H,7H)-dione 1-Ethylene Acetal 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 15-冠醚-5 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 硼烷 、 水 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 lithium perchlorate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4aS,5S,8aR)-(+)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-2,5-dimethyl-5-(4-methylpent-3-enyl)naphthalene-1,8a-dicarbaldehyde 8a-Ethylene Acetal
  参考文献：
  名称：

  （+）-perrottetianal A的全合成

  摘要：

  已经完成了（+）-perrottetianal A（1），一种acc骨二萜的合成。的（绝对立体化学1因而）被建立为4小号，5小号，10 - [R 。

  DOI：

  10.1039/c39870001351
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5,5-(ethylenedioxy)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a-<(methoxymethoxy)methyl>-1-methylnaphthalene-2-one 、 3-溴丙烯 在 lithium amide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到(4aS,5S,8aS)-(+)-3,4,4a,5,8,8a-Hexahydro-8a-methoxymethoxymethyl-5-methyl-5-(prop-2-enyl)naphthalene-1,6(2H,7H)-dione 1-Ethylene Acetal
  参考文献：
  名称：

  （+）-perrottetianal A的全合成

  摘要：

  从具有光活性的Wieland-Miescher酮类似物开始，已经实现了（+）-perrottetianal A的全合成，这是一种从地蒿中提取的草型二萜。经由八步反应序列，将起始原料的乙二醇单缩醛转化为含有所需的C-5和-8a反应物基团的反式十氢萘酮。引入甲基，然后将角羟甲基官能团转化为受保护的醛基后，通过Nozaki和Yamamoto's方法引入了另外的α，β-不饱和甲酰基，得到了相应的C-8a单缩醛。最后，水解缩醛提供的（+）-perrottetianal A，其绝对构型为（4a S，5 S，8a R）。

  DOI：

  10.1039/p19900001901

文献信息

• HAGIWARA, HISAHIRO;UDA, HISASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1901-1908
  作者：HAGIWARA, HISAHIRO、UDA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• HAGIWARA, HISAHIRO;UDA, HISASHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 18, 1351-1353
  作者：HAGIWARA, HISAHIRO、UDA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——