(S)-5,5-(ethylenedioxy)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a-<(methoxymethoxy)methyl>-1-methylnaphthalene-2-one | 98770-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5,5-(ethylenedioxy)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a-<(methoxymethoxy)methyl>-1-methylnaphthalene-2-one
• 英文别名: (8aS)-(+)-3,4,8,8a-tetrahydro-8a-methoxymethoxymethyl-5-methylnaphthalene-1,6(2H,7H)-dione 1-ethylene acetal；(4'aS)-4'a-(methoxymethoxymethyl)-1'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalene]-2'-one
• CAS: 98770-79-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: NJDRVOYHINRBBG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5,5-(ethylenedioxy)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a-<(methoxymethoxy)methyl>-1-methylnaphthalene-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 水 、 三正丁基氢锡 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4aS,5S,8aS)-(-)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-8a-methoxymethoxymethyl-5-methyl-5-(prop-2-enyl)naphthalen-1(2H)-one Ethylene Acetal
  参考文献：
  名称：

  （+）-perrottetianal A的全合成

  摘要：

  已经完成了（+）-perrottetianal A（1），一种acc骨二萜的合成。的（绝对立体化学1因而）被建立为4小号，5小号，10 - [R 。

  DOI：

  10.1039/c39870001351
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-8a-<(methoxymethoxy)methyl>-5-methylnaphthalene-1,6-dione 生成 (S)-5,5-(ethylenedioxy)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-4a-<(methoxymethoxy)methyl>-1-methylnaphthalene-2-one
  参考文献：
  名称：

  HAGIWARA, HISAHIRO;UDA, HISASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1901-1908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (+)-perrottetianal A
  作者：Hisahiro Hagiwara、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/p19900001901

  日期：——

  from an optically active Wieland–Miescher ketone analogue. The ethylene glycol monoacetal of the starting material was converted into the trans-decalone containing the required C-5 and -8a reactant groups via an eight-step reaction sequence. After introduction of a methyl group and then transformation of the angular hydroxymethyl functionality to the protected aldehyde group, an additional α,β-unsaturated

  从具有光活性的Wieland-Miescher酮类似物开始，已经实现了（+）-perrottetianal A的全合成，这是一种从地蒿中提取的草型二萜。经由八步反应序列，将起始原料的乙二醇单缩醛转化为含有所需的C-5和-8a反应物基团的反式十氢萘酮。引入甲基，然后将角羟甲基官能团转化为受保护的醛基后，通过Nozaki和Yamamoto's方法引入了另外的α，β-不饱和甲酰基，得到了相应的C-8a单缩醛。最后，水解缩醛提供的（+）-perrottetianal A，其绝对构型为（4a S，5 S，8a R）。
• Tamai, Yasufumi; Mizutani, Yukihide; Hagiwara, Hisahiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 5, p. 1746 - 1787
  作者：Tamai, Yasufumi、Mizutani, Yukihide、Hagiwara, Hisahiro、Uda, Hisashi、Harada, Nobuyuki

  DOI：——

  日期：——
• Tamai, Yasufumi; Hagiwara, Hisahiro; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1311 - 1316
  作者：Tamai, Yasufumi、Hagiwara, Hisahiro、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• HAGIWARA, HISAHIRO;UDA, HISASHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 18, 1351-1353
  作者：HAGIWARA, HISAHIRO、UDA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——