daidzein 7-O-tetra-n-butylammonium salt | 1449479-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: daidzein 7-O-tetra-n-butylammonium salt
• CAS: 1449479-66-6
• 化学式: C₁₅H₉O₄*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 495.703
• InChiKey: OMFWRVUGQRMMPT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  daidzein 7-O-tetra-n-butylammonium salt 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靶向Hsp60的黄酮烷氧基氨基磷酸酯衍生物、 制备及应用

  摘要：

  本发明公开了一类靶向Hsp60的黄酮烷氧基氨基磷酸酯衍生物、制备及应用。该类衍生物的制备方法简单易行、成本低。本发明设计、合成一系列新型具有抗肿瘤活性的黄酮烷氧基氨基磷酸酯衍生物对乳腺癌细胞及肝癌细胞具有明显的抑制和杀伤作用并对正常肝细胞无明显抑制作用，本发明开发了靶向Hsp60选择性的抗肿瘤细胞增殖的黄酮烷氧基氨基磷酸酯类衍生物，其在制备抗肿瘤药物领域具有很好的实用价值和应用前景。

  公开号：

  CN108997426B
• 作为产物：
  描述：

  大豆甙元 、 四丁基氢氧化铵 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到daidzein 7-O-tetra-n-butylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  靶向Hsp60的黄酮烷氧基氨基磷酸酯衍生物、 制备及应用

  摘要：

  本发明公开了一类靶向Hsp60的黄酮烷氧基氨基磷酸酯衍生物、制备及应用。该类衍生物的制备方法简单易行、成本低。本发明设计、合成一系列新型具有抗肿瘤活性的黄酮烷氧基氨基磷酸酯衍生物对乳腺癌细胞及肝癌细胞具有明显的抑制和杀伤作用并对正常肝细胞无明显抑制作用，本发明开发了靶向Hsp60选择性的抗肿瘤细胞增殖的黄酮烷氧基氨基磷酸酯类衍生物，其在制备抗肿瘤药物领域具有很好的实用价值和应用前景。

  公开号：

  CN108997426B

文献信息

• An approach to C-glycosidic conjugates of isoflavones
  作者：Wiesław Szeja、Piotr Świerk、Grzegorz Grynkiewicz、Aleksandra Rusin、Katarzyna Papaj

  DOI：10.1515/hc-2013-0023

  日期：2013.4.1

  A novel approach to isoflavone glycoconjugates, designed as less biodegradable congeners of natural glycosides, is presented on example of daidzein linkage to a C-glycosidic synthon derived from l-rhamnose. 1,3-Dipolar cycloaddition was employed for chemical ligation of daidzein 7-O-propargyl ester and alkyl azide containing 2,3-unsaturated pyranoside moiety. The obtained constructs with opposite anomeric configuration both exhibited a considerable increase in cytotoxic activity against the HTC 116 cell line, in comparison to the parent isoflavone.

  摘要：提出了一种新的异黄酮糖苷结构方法，设计为天然糖苷的不易生物降解的同分异构体，以大豆黄酮与从l-鼠李糖衍生的C-糖苷合成物为例进行了研究。使用1,3-偶极环加成法将大豆黄酮7-O-丙炔酯和含有2,3-不饱和吡喃苷基的烷基叠氮化合物进行化学连接。所得构建物具有相反的异构构型，与母体异黄酮相比，对HTC 116细胞系的细胞毒活性均显著增加。