2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-((5S,6R,9R,10S)-10-hydroxy-9-methyl-3-oxo-2-oxa-spiro[4.5]dec-6-yl)-propyl ester | 478314-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-((5S,6R,9R,10S)-10-hydroxy-9-methyl-3-oxo-2-oxa-spiro[4.5]dec-6-yl)-propyl ester
• CAS: 478314-48-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: YEHJHFLHYRLRBP-SKDSLSRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-((5S,6R,9R,10S)-10-hydroxy-9-methyl-3-oxo-2-oxa-spiro[4.5]dec-6-yl)-propyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 15-冠醚-5 、 三乙基硼 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 苯基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 marine bisnor-diterpenoid elisabethin C
  参考文献：
  名称：

  海洋bisnor-二萜类Elisabethin C的全合成和绝对构型

  摘要：

  通过以Dieckmann环化为关键步骤的双环[4.3.0]壬烷环系统的立体选择性构建，成功地完成了海洋bisnor-二萜类化合物Elisabethin C的全合成。基于该总合成来确定伊丽莎白C的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01831-2
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-[(1R,2S,3S,4R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(methoxymethoxy)-4-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexyl]propyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-2-((5S,6R,9R,10S)-10-hydroxy-9-methyl-3-oxo-2-oxa-spiro[4.5]dec-6-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋bisnor-二萜类Elisabethin C的全合成和绝对构型

  摘要：

  通过以Dieckmann环化为关键步骤的双环[4.3.0]壬烷环系统的立体选择性构建，成功地完成了海洋bisnor-二萜类化合物Elisabethin C的全合成。基于该总合成来确定伊丽莎白C的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01831-2