(3S,5S)-dihydro-5-{(1S,3S)-1-hydroxy-3-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzoyl]-4-methylpentyl}-3-(1-methylethyl)furan-2(3H)-one | 1413429-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5S)-dihydro-5-{(1S,3S)-1-hydroxy-3-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzoyl]-4-methylpentyl}-3-(1-methylethyl)furan-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,5S)-5-[(1S,3S)-1-hydroxy-3-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzoyl]-4-methylpentyl]-3-propan-2-yloxolan-2-one
• CAS: 1413429-42-1
• 化学式: C₂₅H₃₈O₇
• 分子量: 450.573
• InChiKey: KHSISNABOYVGGK-XWUOBKMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-dihydro-5-{(1S,3S)-1-hydroxy-3-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzoyl]-4-methylpentyl}-3-(1-methylethyl)furan-2(3H)-one 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~90.0 ℃ 、393.01 kPa 条件下， 反应 140.0h， 生成 (3S,5S)-5-[(1S,3S)-1-叠氮基-3-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-4-苄基]二氢-3-异丙基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  阿利吉仑的全合成

  摘要：

  完成了阿利吉仑的全合成（20）。合成的关键是使用对称的反式-顺式-顺式-反式-双内酯1作为前体。方便地是通过三种不同的路线制备的（方案2）。附加端基和官能团的转化完成了合成（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200425
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3-甲基丁酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (3S,5S)-dihydro-5-{(1S,3S)-1-hydroxy-3-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzoyl]-4-methylpentyl}-3-(1-methylethyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  阿利吉仑的全合成

  摘要：

  完成了阿利吉仑的全合成（20）。合成的关键是使用对称的反式-顺式-顺式-反式-双内酯1作为前体。方便地是通过三种不同的路线制备的（方案2）。附加端基和官能团的转化完成了合成（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200425

文献信息

• A Total Synthesis of Aliskiren
  作者：Gyeok Nam、Soo Y. Ko

  DOI：10.1002/hlca.201200425

  日期：2012.10

  A total synthesis of aliskiren (20) was accomplished. A key in our synthesis was to use the symmetric trans‐cisoid‐trans‐bis‐lactone 1 as a precursor. It was expediently prepared by three different routes (Scheme 2). Appending the end groups and functional group transformations completed the synthesis (Scheme 3).

  完成了阿利吉仑的全合成（20）。合成的关键是使用对称的反式-顺式-顺式-反式-双内酯1作为前体。方便地是通过三种不同的路线制备的（方案2）。附加端基和官能团的转化完成了合成（方案3）。