(3R,3'R)-4-[1-(3-5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yl-propionyl)-piperidin-4-yl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-yl)-butyric acid methyl ester | 791820-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,3'R)-4-[1-(3-5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yl-propionyl)-piperidin-4-yl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-yl)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[1-[3-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)propanoyl]piperidin-4-yl]-3-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)butanoate
• CAS: 791820-91-2
• 化学式: C₃₀H₄₀N₄O₃
• 分子量: 504.673
• InChiKey: XDWUMTDPIIJBFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.9±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3'R)-4-[1-(3-5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yl-propionyl)-piperidin-4-yl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-yl)-butyric acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-b-[[1-[1-oxo-3-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)propyl]-4-piperidinyl]methyl]-3-quinolinepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含1,2,3,4-四氢喹啉的αVbeta3整联蛋白拮抗剂具有增强的口服生物利用度。

  摘要：

  α（v）β（3）拮抗剂中喹啉环的还原产生1,2,3,4-四氢衍生物，为两个非对映异构体，通过顺序手性HPLC分离了其四个异构体。相对于相应的喹啉衍生物，两个异构体具有显着的alpha（V）beta（3）拮抗剂活性，具有改善的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.067
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧羰基-4-哌啶乙酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -90.0~50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 (3R,3'R)-4-[1-(3-5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yl-propionyl)-piperidin-4-yl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含1,2,3,4-四氢喹啉的αVbeta3整联蛋白拮抗剂具有增强的口服生物利用度。

  摘要：

  α（v）β（3）拮抗剂中喹啉环的还原产生1,2,3,4-四氢衍生物，为两个非对映异构体，通过顺序手性HPLC分离了其四个异构体。相对于相应的喹啉衍生物，两个异构体具有显着的alpha（V）beta（3）拮抗剂活性，具有改善的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.067

文献信息

• [EN] BIS-(SULFONYLAMINO) DERIVATIVES IN THERAPY 066<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-(SULFONYLAMINO) DANS UNE THÉRAPIE 066
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009064251A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The invention provides compounds of formula wherein R1, R3, L1, L2, G1, G2, A and m are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of microsomal prostaglandin E synthase-1.

  该发明提供了以下式中R1、R3、L1、L2、G1、G2、A和m的化合物，其中所述化合物的光学异构体、消旋体和互变异构体以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。
• Enantioselective process for preparing a substituted alkanoic acid
  申请人：Kinney William A.

  公开号：US20090124804A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention is directed to a process for enantioselectively preparing substituted piperidine alkanoic acid integrin antagonist compounds.

  本发明涉及一种用于对手性选择性地制备替代哌啶烷基酸整合素拮抗剂化合物的方法。
• [EN] ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARING A SUBSTITUTED ALKANOIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF POUR PRÉPARER UN ACIDE ALCANOÏQUE SUBSTITUÉ
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009058314A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention is directed to a process for enantioselectively preparing substituted piperidine alkanoic acid integrin antagonist compounds.

  本发明涉及一种手性选择性制备取代哌啶烷基酸整合素拮抗剂化合物的方法。
• Piperidinyl compounds that selectively bind integrins
  申请人：De Corte Bart

  公开号：US20080058359A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The invention is directed to piperidinyl compounds that selectively bind integrin receptors and methods for treating an integrin mediated disorder.

  这项发明涉及选择性结合整合素受体的哌啶化合物以及治疗整合素介导疾病的方法。
• PIPERIDINYL COMPOUNDS THAT SELECTIVELY BIND INTEGRINS
  申请人：De Corte Bart

  公开号：US20110092528A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention is directed to piperidinyl compounds that selectively bind integrin receptors and methods for treating an integrin mediated disorder.

  本发明涉及选择性结合整合素受体的哌啶化合物和治疗整合素介导的疾病的方法。