(25R)-spirostan-6-en-1α,3β-diol | 321845-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-spirostan-6-en-1α,3β-diol
• CAS: 321845-73-2
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: SJNPDPWBMOBJSO-HGBIYWMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-spirostan-6-en-1α,3β-diol 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3β-O-tert-butyldimethylsilyl-(25R)-spirostan-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of 25(R)-ruscogenin-1-yl β-D-xylopyranosyl-(1→3)-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-β-D-fucopyranoside, an ophiopogonis saponin from the tuber of Liriope muscari (Decne.)

  摘要：

  The first total synthesis of 25(R)-ruscogenin-1-yl beta-D-xylopyranosyl-(1-->3)-[beta-D-glucopyranosyl-(1-->)]-beta-D-fucopyranoside (1), an Ophiopogonis saponin with strong anti-inflammatory and immunopharmacological activities from the tuber of Liriope musrari (Decne.), is described. The glycosylaton of a highly hindered alcohol by Schmidt's "inverse procedure" is demonstrated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10536-6
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 氨 、 双氧水 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (25R)-spirostan-6-en-1α,3β-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (25R)-ruscogenin-1-yl β-d-xylopyranosyl-(1→3)-[β-d-glucopyranosyl-(1→2)]-β-d-fucopyranoside

  摘要：

  The synthesis of (25R)-ruscogenin-1-yl beta -D-xylopyranosyl-(1 --> 3)-[beta -D-glucopyranosyl-(1 --> 2)]-beta -D-fucopyranoside, a saponin from the tuber of Liriope muscari (Decne.) Bailey, is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00244-5