4-溴-4’-乙基联苯 | 58743-79-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-4’-乙基联苯
• 中文别名: 4-溴-4'-乙基联苯
• 英文名称: 4'-bromo-4-ethylbiphenyl
• 英文别名: 4-bromo-4'-ethyl-1,1'-biphenyl；1-bromo-4-(4-ethylphenyl)benzene
• CAS: 58743-79-6
• 化学式: C₁₄H₁₃Br
• 分子量: 261.161
• InChiKey: OARBGVNQCYYPKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途：液晶单体合成原料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-4’-乙基联苯 在 2-氯蒽醌 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 二甲基乙二醛肟 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到4-bromo-4'-vinylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原/钴双催化实现脂肪族化合物的位点选择性无受体脱氢

  摘要：

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05479
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-4-溴代联苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 4-溴-4’-乙基联苯
  参考文献：
  名称：

  4-n-烷氧基-和4-n-烷基-4'-氰基联苯的同源系列的向列-各向同性液体转变温度的趋势

  摘要：

  已经制备了4-正烷氧基-和4-正烷基-4'-氰基联苯系列的较低同系物，并确定了它们的液晶转变温度。将沿该系列的向列-各向同性液体（N–I）转变温度的趋势与其他同源系列的观察到的趋势进行比较。这些结果揭示了为解释此类序列中N–I转变温度的趋势而提出的理论处理方法的不足。然而，在较高同系物的情况下，可以通过某些烷基链构象的存在来解释该结果，这些烷基链构象特别有利于向列相的稳定性。

  DOI：

  10.1039/p29760000097

文献信息

• The Multiple Facets of Iodine(III) Compounds in an Unprecedented Catalytic Auto-amination for Chiral Amine Synthesis
  作者：Julien Buendia、Gwendal Grelier、Benjamin Darses、Amanda G. Jarvis、Frédéric Taran、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/anie.201602022

  日期：2016.6.20

  Iodine(III) reagents are used in catalytic one‐pot reactions, first as both oxidants and substrates, then as cross‐coupling partners, to afford chiral polyfunctionalized amines. The strategy relies on an initial catalytic auto C(sp3)−H amination of the iodine(III) oxidant, which delivers an amine‐derived iodine(I) product that is subsequently used in palladium‐catalyzed cross‐couplings to afford a

  碘（III）试剂用于催化一锅法反应，首先用作氧化剂和底物，然后用作交叉偶联伙伴，以提供手性多官能胺。该策略依赖于碘（III）氧化剂的初始催化自动C（sp 3）-H胺化反应，该胺可提供胺衍生的碘（I）产品，该产品随后用于钯催化的交叉偶联中，从而提供多种具有高产量和出色的立体选择性的有用构建基块。这项研究证明了高价碘试剂的自我胺化的概念，这增加了芳基部分的价值。
• 一类含3位取代基的苯绕蒽酮液晶染料，其制 备方法及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN106519733B

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明公开了一类含3位取代基的苯绕蒽酮液晶染料，其制备方法及应用。本发明以3‑溴苯绕蒽酮为母体在3‑位引入不同的乙炔基增加分子在液晶中的溶解度，增强分子的线性结构进而改善液晶化合物的二向色性；利用苯环上高度离域的电子与母体形成大共轭体系。本发明合成一类苯绕蒽酮类荧光二向性液晶染料最大吸收波长集中在可见光区，发射波长集中在500nm左右，液晶染料化合物结构新颖，原料易得，合成方法简单；在液晶中具有较好的二向色比以及有序参数，可用于制造液晶显示产品，尤其在宾主型液晶显示器具有高的二向色性。
• 一种4-烷基联苯乙炔的合成方法
  申请人：惠泽化学科技（濮阳）有限公司

  公开号：CN112939715A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种4‑烷基联苯乙炔的合成方法，包括：4‑烷基联酮进行催化氢化反应得到4‑烷基联苯；然后4‑烷基联苯与卤素反应得到4‑卤基‑4’‑烷基联苯；4‑卤基‑4’‑烷基联苯与乙炔化试剂发生偶联反应，然后在碱的作用下得到式(Ⅳ)化合物。本发明创造性地采用了钯催化剂和路易斯酸组合的催化体系对4‑烷基联酮进行脱氧反应，选择性好，收率高；另外氢气作为氢源，副产物只有水，对环境友好。
• Benzylic C–H isocyanation/amine coupling sequence enabling high-throughput synthesis of pharmaceutically relevant ureas
  作者：Sung-Eun Suh、Leah E. Nkulu、Shishi Lin、Shane W. Krska、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/d1sc02049h

  日期：——

  selectivity and good functional group tolerance, and uses commercially available catalyst components and reagents [CuOAc, 2,2′-bis(oxazoline) ligand, (trimethylsilyl)isocyanate, and N-fluorobenzenesulfonimide]. The isocyanate products may be used without isolation or purification in a subsequent coupling step with primary and secondary amines to afford hundreds of diverse ureas. These results provide

  C(sp 3 )–H 功能化方法为药物化学提供了理想的合成平台；然而，这些方法通常受到实际限制的限制。本研究概述了一种 C(sp 3 )–H 异氰化方案，该方案能够以高通量形式合成多种药学相关的苄基脲。操作简单的 C-H 异氰化方法显示出高位点选择性和良好的官能团耐受性，并使用市售的催化剂组分和试剂 [CuOAc、2,2'-双（恶唑啉）配体、（三甲基甲硅烷基）异氰酸酯和N-氟苯磺酰亚胺]。异氰酸酯产物无需分离或纯化即可用于后续与伯胺和仲胺的偶联步骤，以提供数百种不同的脲。这些结果为在药物发现中实施 C-H 功能化/交叉偶联提供了模板。
• 一类含有3-(联苯乙炔基)代苊并[1,2-b]喹恶 啉的荧光二向色性染料，其制备方法及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN106433185B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一类含有3‑(联苯乙炔基)代苊并[1,2‑b]喹恶啉的荧光二向色性染料，其制备方法及应用，丰富了荧光二向色性染料种类；在苊醌的双羰基上缩合邻苯二胺扩大了分子的共轭体系和刚性以及共平面性有利于在主体液晶中的取向。通过偶联反应连接上联苯乙炔基团，延长分子的共轭于线性，结构新颖，原料易得，合成方法简单；获得高荧光量子产率的荧光二向色性染料；在这类荧光二向色性染料中引入不同的烷基端链增加分子在液晶中的溶解度，增强分子的线性结构进而改善染料的二向色性。