4-(1'-methylethenyl)-dihydro-2(3H)-furanone | 53627-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(1'-methylethenyl)-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 4-isopropenyltetrahydrofuran-2-one；methyl-4-(prop-1-en-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one；4-isopropenyl-dihydro-furan-2-one；2(3H)-Furanone, dihydro-4-(1-methylethenyl)-；4-prop-1-en-2-yloxolan-2-one
• CAS: 53627-38-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: FVHAGJVGKNADDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1'-methylethenyl)-dihydro-2(3H)-furanone 在 potassium tert-butylate 、 silica gel 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 6,6-dimethyl-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环内酯和新型拟除虫菊酯的合成及杀虫活性

  摘要：

  溴氰菊酯是拟除虫菊酯的一种，是最安全的杀虫剂之一，是世界上最受欢迎和使用最广泛的杀虫剂之一。我们的目标是分别从现成的糠醛和 D-甘露醇合成氧杂双环内酯 6 和五种新型拟除虫菊酯 8-12，并评估它们对四种具有经济重要性的昆虫物种的生物活性，即 A. obtectus、S. zeamais、A. monuste orseis 和 P. 美洲。描述了一种从糠醛中合成 6,6-二甲基-3-氧杂双环 [3.1.0] 己-2-一 (6) 的简洁而新颖的方法。异丙醇与呋喃-2(5H)-one 的光化学加成得到 4-(1'-羟基-1'-甲基乙基)四氢-呋喃-2-one (3)。醇 3 直接转化为 4-(1'-bromo-1' -甲基乙基)-四氢呋喃-2-一(5)，通过与PBr 3 和SiO 2 反应，产率为50％。最后一步通过 5 与叔丁醇钾以 40% 的产率环化进行。新型拟除虫菊酯 8-12 是由 (1S

  DOI：

  10.3390/molecules171213989
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-trimethoxy-2-methylpent-1-en-3-yne 在 [(η(5)-pentamethylcyclopentadienyl)RuCl]4 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 4-(1'-methylethenyl)-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化的C-H插入-1,3-烯炔的氢化

  摘要：

  gem -在[Cp*RuCl] 4作为预催化剂的帮助下内部炔烃的氢化是一种高度非正统的转化，其中三键的一个C原子转化为亚甲基，而第二个C原子转化为钌卡宾。在带有炔丙基转向取代基的1,3-烯炔作为底物的情况下，反应发生区域选择性，产生在溶液中采用相互转换的η 1 /η 3结合模式的乙烯基卡宾配合物；这种反应性中间体的一个典型例子通过光谱手段进行了详细的表征。虽然两种形式都同样稳定，但只有 η 3-乙烯基卡宾被证明在动力学上能够插入转向基团本身或另一个适当放置的醚、缩醛、原酸酯或（磺）酰胺取代基上的伯、仲或叔 C-H 键。随后的净氢化 C-H 插入反应是高度可行的，因为它可以很容易地获得螺环以及直接相关的桥环系统，作为药物化学的组成部分。此外，该反应可很好地扩展并有助于形成部分或完全氘代的同位素体。结合 PHIP NMR 光谱（PHIP = 仲氢诱导极化）的标记实验证实反应确实是由宝石触发的-氢化，而动力学数据为实际

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13446

文献信息

• Preparation of A Trifunctional Allylsilane for Use in Three-Bond Cascade Reactions
  作者：Gregory J. Hollingworth、late Thomas V. Lee、J. B. Sweeney

  DOI：10.1080/00397919608003719

  日期：1996.3

  The synthesis of trifunctional allylsilane (2b) is described.
• KAZARYAN, P. I.;AVAKYAN, S. V.;VARDANYAN, R. A.;GEVORKYAN, A. A., ARM. XIM. ZH., 41,(1988) N1, S. 722-723
  作者：KAZARYAN, P. I.、AVAKYAN, S. V.、VARDANYAN, R. A.、GEVORKYAN, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• C–H Insertion via Ruthenium Catalyzed <i>gem</i>-Hydrogenation of 1,3-Enynes
  作者：Sebastian Peil、Alejandro Gutiérrez González、Markus Leutzsch、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.1c13446

  日期：2022.3.9

  gem-Hydrogenation of an internal alkyne with the aid of [Cp*RuCl]4 as the precatalyst is a highly unorthodox transformation, in which one C atom of the triple bond is transformed into a methylene group, whereas the second C atom gets converted into a ruthenium carbene. In the case of 1,3-enynes bearing a propargylic steering substituent as the substrates, the reaction occurs regioselectively, giving

  gem -在[Cp*RuCl] 4作为预催化剂的帮助下内部炔烃的氢化是一种高度非正统的转化，其中三键的一个C原子转化为亚甲基，而第二个C原子转化为钌卡宾。在带有炔丙基转向取代基的1,3-烯炔作为底物的情况下，反应发生区域选择性，产生在溶液中采用相互转换的η 1 /η 3结合模式的乙烯基卡宾配合物；这种反应性中间体的一个典型例子通过光谱手段进行了详细的表征。虽然两种形式都同样稳定，但只有 η 3-乙烯基卡宾被证明在动力学上能够插入转向基团本身或另一个适当放置的醚、缩醛、原酸酯或（磺）酰胺取代基上的伯、仲或叔 C-H 键。随后的净氢化 C-H 插入反应是高度可行的，因为它可以很容易地获得螺环以及直接相关的桥环系统，作为药物化学的组成部分。此外，该反应可很好地扩展并有助于形成部分或完全氘代的同位素体。结合 PHIP NMR 光谱（PHIP = 仲氢诱导极化）的标记实验证实反应确实是由宝石触发的-氢化，而动力学数据为实际
• Synthesis and Insecticidal Activity of an Oxabicyclolactone and Novel Pyrethroids
  作者：Elson Alvarenga、Vânia Carneiro、Gabriela Resende、Marcelo Picanço、Elizeu Farias、Mayara Lopes

  DOI：10.3390/molecules171213989

  日期：——

  from furfural is described. Photochemical addition of isopropyl alcohol to furan-2(5H)-one afforded 4-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)tetrahydro-furan-2-one (3). The alcohol 3 was directly converted into 4-(1'-bromo-1'-methylethyl)-tetrahydrofuran-2-one (5) in 50% yield by reaction with PBr3 and SiO2. The final step was performed by cyclization of 5 with potassium tert-butoxide in 40% yield. The novel pyrethroids

  溴氰菊酯是拟除虫菊酯的一种，是最安全的杀虫剂之一，是世界上最受欢迎和使用最广泛的杀虫剂之一。我们的目标是分别从现成的糠醛和 D-甘露醇合成氧杂双环内酯 6 和五种新型拟除虫菊酯 8-12，并评估它们对四种具有经济重要性的昆虫物种的生物活性，即 A. obtectus、S. zeamais、A. monuste orseis 和 P. 美洲。描述了一种从糠醛中合成 6,6-二甲基-3-氧杂双环 [3.1.0] 己-2-一 (6) 的简洁而新颖的方法。异丙醇与呋喃-2(5H)-one 的光化学加成得到 4-(1'-羟基-1'-甲基乙基)四氢-呋喃-2-one (3)。醇 3 直接转化为 4-(1'-bromo-1' -甲基乙基)-四氢呋喃-2-一(5)，通过与PBr 3 和SiO 2 反应，产率为50％。最后一步通过 5 与叔丁醇钾以 40% 的产率环化进行。新型拟除虫菊酯 8-12 是由 (1S