(3aR,6aR)-6-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-2,2,3a-trimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-one | 1040918-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6aR)-6-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-2,2,3a-trimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-one
• CAS: 1040918-08-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 436.623
• InChiKey: DHWAOWVHCLRZMF-BVAGGSTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-6-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-2,2,3a-trimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.08h， 生成 (3aS,4R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-fluoro-2,2,3a-trimethyl-4,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Neplanocin 的 5'-Fluoro-2'β-methyl 类似物的合成

  摘要：

  进行了 neplanocin 的 5'-氟-2'-β-甲基类似物的合成。关键中间体环戊烯酮 19 是由甲基 α-D-吡喃甘露糖苷通过闭环复分解、2'-甲基的立体选择性引入和双键的分子内氧化硒化等新方法制备的。随后在 19 的 5'-位引入氟原子通过使用 Selectfluor 的亲电氟化进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100062
• 作为产物：
  描述：

  在 重铬酸吡啶 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 111.75h， 生成 (3aR,6aR)-6-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-2,2,3a-trimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Neplanocin 的 5'-Fluoro-2'β-methyl 类似物的合成

  摘要：

  进行了 neplanocin 的 5'-氟-2'-β-甲基类似物的合成。关键中间体环戊烯酮 19 是由甲基 α-D-吡喃甘露糖苷通过闭环复分解、2'-甲基的立体选择性引入和双键的分子内氧化硒化等新方法制备的。随后在 19 的 5'-位引入氟原子通过使用 Selectfluor 的亲电氟化进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100062

文献信息

• Synthesis of 2′-β-C-methyl-neplanocin derivatives as anti-HCV agents
  作者：Xibin Liao、Gabor Butora、David B. Olsen、Steven S. Carroll、Daniel R. McMasters、Joseph F. Leone、Mark Stahlhut、George A. Doss、Lihu Yang、Malcolm MacCoss

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.115

  日期：2008.6

  The synthesis of 2′-β-C-methyl-neplanocin derivatives is described. The key intermediate cyclopentenyl alcohol 12 is prepared from sugar 5 in 12 steps. Coupling of 12 with appropriately protected purine, 7-deaza pyrimidine, uracil and pyrimidine bases via the Mitsunobu reaction followed by deprotection afforded the target cyclopentenyl nucleosides (18–23, 27). The synthesized compounds were evaluated

  描述了2'-β- C-甲基-neplanocin衍生物的合成。关键中间体环戊烯基醇12由糖5以12个步骤制备。的耦合12与适当保护的嘌呤，通过Mitsunobu反应7-脱氮嘧啶，尿嘧啶和嘧啶碱基，接着脱保护得到目标环戊烯基核苷（18 - 23，27）。合成的化合物被评估为体外丙型肝炎病毒（HCV）的潜在抑制剂。不幸的是，它们都没有显示出低于EC 50 100μM的抗HCV活性。