(1S,2R,6R,7S,8S)-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,10,10-trimethyl-7-phenylselanyl-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-4-one | 1309448-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,6R,7S,8S)-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,10,10-trimethyl-7-phenylselanyl-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-4-one
• CAS: 1309448-36-9
• 化学式: C₃₃H₃₈O₆SeSi
• 分子量: 637.707
• InChiKey: CDMIWDDFWNNDSB-RXZMVQKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R,7S,8S)-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,10,10-trimethyl-7-phenylselanyl-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-4-one 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (3aR,6aR)-6-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-2,2,3a-trimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Neplanocin 的 5'-Fluoro-2'β-methyl 类似物的合成

  摘要：

  进行了 neplanocin 的 5'-氟-2'-β-甲基类似物的合成。关键中间体环戊烯酮 19 是由甲基 α-D-吡喃甘露糖苷通过闭环复分解、2'-甲基的立体选择性引入和双键的分子内氧化硒化等新方法制备的。随后在 19 的 5'-位引入氟原子通过使用 Selectfluor 的亲电氟化进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100062
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-3a-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-ethenyl-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 212.33h， 生成 (1S,2R,6R,7S,8S)-8-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,10,10-trimethyl-7-phenylselanyl-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Neplanocin 的 5'-Fluoro-2'β-methyl 类似物的合成

  摘要：

  进行了 neplanocin 的 5'-氟-2'-β-甲基类似物的合成。关键中间体环戊烯酮 19 是由甲基 α-D-吡喃甘露糖苷通过闭环复分解、2'-甲基的立体选择性引入和双键的分子内氧化硒化等新方法制备的。随后在 19 的 5'-位引入氟原子通过使用 Selectfluor 的亲电氟化进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100062

文献信息

• Synthesis of the 5′-Fluoro-2′β-methyl Analogues of Neplanocin
  作者：Hiroki Kumamoto、Marina Kobayashi、Nobuyuki Kato、Jan Balzarini、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.201100062

  日期：2011.5

  Synthesis of the 5'-fluoro-2'-β-methyl analogues of neplanocin was carried out. Key intermediate cyclopentenone 19 was prepared from methyl α-D-mannopyranoside by a new approach consisting of ring-closing metathesis, stereoselective introduction of the 2'-methyl group, and intramolecular oxyselenenylation of the double bond as representative steps. Subsequent introduction of a fluorine atom at the

  进行了 neplanocin 的 5'-氟-2'-β-甲基类似物的合成。关键中间体环戊烯酮 19 是由甲基 α-D-吡喃甘露糖苷通过闭环复分解、2'-甲基的立体选择性引入和双键的分子内氧化硒化等新方法制备的。随后在 19 的 5'-位引入氟原子通过使用 Selectfluor 的亲电氟化进行。