4-溴久洛尼定 | 70173-54-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-溴久洛尼定
• 中文别名: 9-溴-2,3,6,7-四氢-1H,5H-吡啶并[3,2,1-IJ]喹啉
• 英文名称: 9-bromo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline
• 英文别名: 9-bromo-1,2,3,5,6,7-hexahydropyrido[3,2,1-ij]quinoline；4-bromo julolidine；9-bromo-julolidine；4-bromojulolidine；9-bromojulolidine；p-Bromojulolidine；7-bromo-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-triene
• CAS: 70173-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN
• 分子量: 252.154
• InChiKey: PVTRKHJBWSTNOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36.5 °C
• 沸点：
  135.0-136.5 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴久洛尼定 在 potassium chloride 、 potassium acetate 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (E)-9,9'-(3-(piperidin-1-yl)prop-1-ene-1,3-diyl)bis(1,2,3,5,-6,7-hexahydropyrido[3,2,1-ij]quinoline)
  参考文献：
  名称：

  对称取代的1,3-二芳基烯丙基阳离子的亲电性

  摘要：

  在二氯甲烷，乙腈和DMSO溶液中，以光度法研究了9个对称取代的1,3-二芳基烯丙基阳离子与不同亲核试剂的反应动力学。发现二阶速率常数k 2遵循相关对数k 2＝s N（N + E）。使用亲核反应伙伴的s N和N的已知值，得出标题阳离子的亲电参数E，并将其与类似取代的苯甲基铵离子的亲电性进行比较。在亲电性之间发现良好的线性相关性E和烯丙基阳离子的量子化学计算的气相甲基阴离子亲和力和取代基X的σ +常数。

  DOI：

  10.1021/jo201668w
• 作为产物：
  描述：

  久洛尼定 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以75.1%的产率得到4-溴久洛尼定
  参考文献：
  名称：

  噻吩插入的芳基-双氰基乙烯基化合物：具有显着红移发射和大斯托克斯位移的第二代荧光分子转子

  摘要：

  荧光分子转子可用作微环境粘度的分子传感器。然而，这些分子转子仅限于 9-(二氰基乙烯基)julolided (DCVJ) 和一些衍生物。此外，这些传统转子表现出短的吸收/发射波长和小的斯托克斯位移。为了解决这些缺点，我们开发了一个小型的用于粘度传感的新型分子转子库，通过将噻吩单元结合到传统的荧光分子转子中来制备，目的是获得具有红移激发/发射波长和更大斯托克斯位移的分子转子。已知的转子。新转子显示出显着改善的光物理特性。例如，转子 4 的吸收/发射波长分别为 559/697 nm，与传统荧光分子转子 DCVJ 的吸收/发射波长 (465/503 nm) 和非常小的斯托克斯位移 (38 nm) 相比，138 nm 的非常大的斯托克斯位移。通过 DFT 计算使转子的光物理特性合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100891

文献信息

• Synthesis of arylbromides from arenes and <i>N</i>-bromosuccinimide (NBS) in acetonitrile — A convenient method for aromatic bromination
  作者：Eli Zysman-Colman、Karla Arias、Jay S. Siegel

  DOI：10.1139/v08-176

  日期：2009.2

  Regioselective and chemoselective electrophilic bromination of a wide series of activated arenes using N-bromosuccinimide (NBS) in acetonitrile occurs readily. Environmentally friendly conditions, large substrate scope, and ease of synthesis enhance the utility of this method over other electrophilic bromination conditions.

  利用乙腈中的 N-溴代丁二酰亚胺（NBS），可以很容易地对一系列活化的炔类化合物进行区域选择性和化学选择性亲电溴化反应。与其他亲电溴化条件相比，该方法的环境友好、底物范围大且易于合成，从而提高了其实用性。
• Isomer-Specific Hydrogen Bonding as a Design Principle for Bidirectionally Quantitative and Redshifted Hemithioindigo Photoswitches
  作者：Joshua E. Zweig、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.7b04448

  日期：2017.8.16

  quantitative bidirectional isomerization. Additionally, extending conjugation from the electron-rich pyrrole results in quantitative visible-light photoswitches, as well as photoswitches that isomerize with red and near-infrared light. The presence of the hydrogen bond leading to the observed redshift is supported by computational and spectroscopic evidence.

  报道了一种基于半硫靛蓝（HTI）支架的新型双向定量光开关。吡咯氢键供体的引入导致红移，允许定量双向异构化。另外，从富含电子的吡咯扩展共轭会导致定量的可见光光电开关，以及与红光和近红外光异构化的光电开关。计算和光谱学证据支持了导致观察到的红移的氢键的存在。
• [EN] ORGANIC MATERIALS WITH SPECIAL OPTICAL EFFECTS<br/>[FR] MATÉRIAUX ORGANIQUES PRÉSENTANT DES EFFETS OPTIQUES SPÉCIAUX
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2018122359A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention relates to a compound of the following formula (I). The invention also relates to uses thereof as a chromophore as such or for building pigments displaying special optical effects, including metal-like reflection.

  本发明涉及以下式（I）的化合物。该发明还涉及将其用作色素或用于构建显示特殊光学效果的颜料，包括类似金属的反射。
• The Divergent Dimerization Behavior of N-Substituted Dicyanomethyl Radicals: Dynamically Stabilized versus Stable Radicals
  作者：Kohei Okino、Shota Hira、Yuki Inoue、Daisuke Sakamaki、Shu Seki

  DOI：10.1002/anie.201710354

  日期：2017.12.22

  amine‐substituted dicyanomethyl radicals can be switched from σ‐ to π‐dimerization simply by varying the electron‐donating substituents. For dicyanomethyl radicals with a 4,4′‐ditolylamine (DT.) or a phenothiazine (PT.) substituent, the monomeric radical form and the corresponding dimer connected by a reversible C−C bond (σ‐dimer) are in equilibrium in solution. On the other hand, the radical with the julolidine

  在此，我们证明，只需改变供电子取代基，即可将胺取代的二氰基甲基自由基的二聚行为从σ二聚体转变为π二聚体。对于具有4,4'-二乙醇胺（DT 。）或吩噻嗪（PT 。）取代基的二氰基甲基基团，单体基团形式和通过可逆C-C键连接的相应二聚体（σ-二聚体）在溶液中处于平衡状态。另一方面，尽管没有庞大的保护基团，具有聚ul啶骨架（JD 。）的基团也不会进行σ二聚化，并且被分离为稳定的基团。X射线单晶分析显示为JD 。形成结晶状态的π二聚体，变温光谱表明JD 。与甲苯溶液中的二聚体处于平衡状态。理论计算指出静电相互作用为的π-二聚化的驱动力的重要性JD 。因为它的极化结构。
• New intramolecular through-space charge transfer emission: tunable dual fluorescence of terfluorenes
  作者：Linna Zhu、Cheng Zhong、Zhongyin Liu、Chuluo Yang、Jingui Qin

  DOI：10.1039/c0cc00136h

  日期：——

  We have synthesized a series of new terfluorene derivatives, and investigated their novel fluorescence emission behaviors. We have demonstrated a new intramolecular through-space charge transfer emission experimentally and theoretically. This is the first report on spiroconjugation-like caused fluorescence emission, which could be tuned by the electron nature of pendent groups without changing their absorption.

  我们合成了一系列新的三芴衍生物，并研究了它们新颖的荧光发射行为。我们在实验和理论上证明了一种新的分子内空间电荷转移发射。这是首次报道类似螺共轭作用的荧光发射，这种发射可以在不改变其吸收的情况下通过悬垂基团的电子性质进行调节。

表征谱图