4-溴环丙基苯 | 1124-14-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴环丙基苯
• 中文别名: 1-溴-4-环丙基苯
• 英文名称: 1-bromo-4-cyclopropylbenzene
• 英文别名: p-Bromphenyl-cyclopropan；(4-Brom-phenyl)-cyclopropan；4-bromophenylcyclopropane；4-bromocyclopropylbenzene；p-Brom-cyclopropylbenzol；4-Brom-1-cyclopropyl-benzol；4-cyclopropylphenyl bromide；4-cyclopropyl bromobenzene；p-bromophenylcyclopropane；p-cyclopropylbromobenzene
• CAS: 1124-14-7
• 化学式: C₉H₉Br
• 分子量: 197.074
• InChiKey: JRDNBWVMEFUNCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15 °C
• 沸点：
  231 °C
• 密度：
  1.474
• 闪点：
  96 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

应用广泛的4-溴环丙基苯是一种有机合成中间体和医药中间体，常用于实验室研发及化工医药的研发过程中。该物质为无色至淡黄色的透明液体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-溴-4-(3-氯丙基)苯	1-bromo-4-(3-chloropropyl)benzene	74003-34-2	C9H10BrCl	233.535
  环丙基苯	cyclopropylbenzene	873-49-4	C9H10	118.178
  ——	(2,4-dibromophenyl)cyclopropane	65662-63-7	C9H8Br2	275.971
  4-环丁烷基苯胺	4-cyclopropylaniline	3158-71-2	C9H11N	133.193

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-丙基溴苯	4-bromopropylbenzene	588-93-2	C9H11Br	199.09
  1-溴-4-(3-溴丙基)苯	1-bromo-4-(3-bromopropyl)benzene	90562-10-0	C9H10Br2	277.986
  ——	1,4-dicyclopropylbenzene	41010-17-7	C12H14	158.243
  1-环丙基-4-甲基苯	1-cyclopropyl-4-methyl-benzene	6921-43-3	C10H12	132.205
  1-环丙基-4-碘苯	4-iodophenylcyclopropane	57807-27-9	C9H9I	244.075
  4-环丙基苯甲醛	4-cyclopropylbenzaldehyde	20034-50-8	C10H10O	146.189
  4-环丙基苯硫醇	4-Cyclopropylthiophenol	54997-86-3	C9H10S	150.244
  1-(4-溴苯基)-1,3-丙二醇	1-(4-bromophenyl)propane-1,3-diol	219745-18-3	C9H11BrO2	231.089
  4-环丙基苯腈	4-cyclopropylbenzonitrile	1126-27-8	C10H9N	143.188
  ——	(2-Brom-4-methyl-phenyl)-cyclopropan	90841-16-0	C10H11Br	211.101

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴环丙基苯 生成 1-环丙基-4-碘苯
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects in the homolytic brominolysis of substituted phenylcyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00875a009
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯 在 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-溴环丙基苯
  参考文献：
  名称：

  碳离子的单电子还原。第12部分。对环丙基对苯并trop离子的稳定性及其与铬（II）离子的还原性的构象作用

  摘要：

  已经合成了具有和不具有侧翼甲基的一系列对-环丙基苯基tropyliumium离子以及作为参考化合物的各种甲基取代的苯基tropyliumium离子。通过1 H nmr光谱，p K R +测量以及铬（II）离子对单电子还原的速率测量，研究了对环丙基对阳离子稳定性的构象效应。检查1 H nmr光谱和这些阳离子的p K R +值表明，由于电荷离域到对位体而产生的稳定作用-环丙基随着侧翼甲基的引入而减少。当绘制铬（II）离子还原的log k 2与未取代的m-和p-甲基-，m，m-二甲基-和m-和p-甲基-的取代基常数σ +的总和时，观察到线性自由能关系。p -环丙基- phenyltropylium离子，但登录ķ 2为p具有一个或两个侧翼甲基的β-环丙基取代的阳离子大大偏离线性相关线，反映出由于环丙基的构象变化而导致的稳定性损失。

  DOI：

  10.1039/p29790000262
• 作为试剂：
  描述：

  环丙基苯 、 sodium acetate 、 溴 、 sodium hydrogensulfite 在 ice water 、 水 、 disodium;carbonate 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 4-溴环丙基苯 作用下， 以 溶剂黄146 、 Hexanes 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 以to give 17 g of p-cyclopropylbromobenzene (21%) (Compound 44)的产率得到4-溴环丙基苯
  参考文献：
  名称：

  Cannabinoid receptor ligands

  摘要：

  本文披露了一种化合物及其前体的公式，或者该化合物或前体的药学可接受的盐、溶剂或立体异构体；这些化合物表现出抗炎和免疫调节活性。还披露了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗各种疾病和条件的方法。

  公开号：

  US07507767B2

文献信息

• 다이페닐메탄 유도체의 제조방법
  申请人：Green Cross Corporation 주식회사 녹십자(119980019575) Corp. No ▼ 110111-0109854BRN ▼303-81-17108

  公开号：KR101770302B1

  公开（公告）日：2017-08-22

  본 발명은 나트륨-의존성 글루코스 공수송체(SGLT)의 억제제로서 유용한 다이페닐메탄 유도체를 제조하는 개선된 방법에 관한 것으로서, 주요 그룹별로 개별적으로 합성한 뒤 커플링시키는 수렴 합성(convergent synthesis) 방식으로 수행되므로, 종래문헌에 개시된 순차 합성(linear synthesis) 방식에 비해 합성 경로가 간결하고 수율을 높일 수 있으며, 순차 합성 경로가 내재하고 있는 위험요소를 줄일 수 있다.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备对钠依赖性葡萄糖共转运体（SGLT）具有抑制作用的有用的二苯甲烷衍生物，该方法是通过首先单独合成主要基团，然后通过耦合进行收敛合成的方式进行的，因此与传统文献中描述的线性合成方法相比，合成路径更为简洁，可以提高产率，并且可以减少线性合成路径所固有的风险因素。
• [EN] 2,3-DISUBSTITUTED 1 -ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS 2,3-DISUBSTITUÉS DE 1-ACYL-4-AMINO-1,2,3,4-TÉTRAHYDROQUINOLÉINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2014140076A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), wherein R1 is C1-4alkyl; R2 is C1-4alkyl, C3-7cycloalkyl, -CH2CF3, -CH2OCH3 or heterocyclyl; R3 is C1-4alkyl, -CH2F, -CH2OH or -CH2O(O)CH3; R4 when present is as defined in claim 1; R5 when present is H, halo, hydroxy or C1-6alkoxy; A is -NH-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -N(C1-4alkyl)- or -NC(O)(CH3)-; V is phenyl, heteroaromatic or pyridone any of which may be optionally substituted by 1, 2 or 3 substituents; W is CH or N; X is C or N; Y is C or N; and Z is CH or N; subject to the proviso that no more than 2 of W, X, Y and Z are N, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use as bromodomain inhibitors.

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中R1为C1-4烷基；R2为C1-4烷基、C3-7环烷基、-CH2CF3、-CH2OCH3或杂环烷基；R3为C1-4烷基、-CH2F、-CH2OH或-CH2O(O)CH3；R4存在时如权利要求1所定义；R5存在时为H、卤素、羟基或C1-6烷氧基；A为-NH-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-N(C1-4烷基)-或-NC(O)(CH3)-；V为苯基、杂芳基或吡啶酮，其中任何一个可以选择性地被1、2或3个取代基取代；W为CH或N；X为C或N；Y为C或N；Z为CH或N；但W、X、Y和Z中不超过2个为N，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为溴结构域抑制剂的用途。
• Silylium-Ion-Promoted Ring-Opening Hydrosilylation and Disilylation of Unactivated Cyclopropanes
  作者：Avijit Roy、Vittorio Bonetti、Guoqiang Wang、Qian Wu、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00173

  日期：2020.2.7

  hydrosilylation of unactivated cyclopropanes is reported. The reaction is facilitated by the γ-silicon effect, and the regioselectivity is influenced by various stabilizing effects on the carbenium-ion intermediates, including the β-silicon effect. The experimental observations are in accord with the computed reaction mechanism. The work also showcases the ability of silylium ions to isomerize cyclopropyl to allyl

  据报道，未活化的环丙烷的甲硅烷基离子促进的开环氢化硅烷化。γ-硅效应促进了反应，区域选择性受到对碳离子中间体的各种稳定作用（包括β-硅作用）的影响。实验观察结果符合计算的反应机理。该工作还展示了甲硅烷基离子将环丙基异构化为烯丙基的能力，并且所得的α-烯烃参与了甲硅烷基离子介导的六甲基二硅烷的二甲硅烷基化反应。
• Lewis Base-Promoted Ring-Opening 1,3-Dioxygenation of Unactivated Cyclopropanes Using a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Matthew H. Gieuw、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201713422

  日期：2018.3.26

  A facile and effective system has been developed for the regio‐ and chemoselective ring‐opening/electrophilic functionalization of cyclopropanes through C−C bond activation by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene with the aid of the Lewis basic promoter p‐toluenesulfonamide. The p‐toluenesulfonamide‐promoted system works well for a wide range of cyclopropanes, resulting in the formation of 1,3‐diol products

  已经开发了一种简便有效的系统，借助路易斯（Lewis）碱性促进剂对甲苯磺酰胺，通过[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的CC键活化，对环丙烷的区域和化学选择性开环/亲电子官能化。所述p -toluenesulfonamide促进的系统可以很好地用于宽范围的环丙烷，得到1,3-二醇产物以良好产率选择性和区域选择性的形成。
• ArNMeCH(SiMe₃)₂: a useful precursor of formal α-aminoalkyl diradicals in visible-light-mediated homo- and hetero-diaddition with alkenes
  作者：Shunfa Liu、Yufan Yang、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1039/d0cc02277b

  日期：——

  ArNMeCH(SiMe3)2 has been developed as a useful precursor of a formal α-aminoalkyl diradical in Ru(bpy)3Cl2-catalzyed addition with alkenes under visible-light-mediated photoredox conditions. This approach leads to homo-diaddition with two identical alkenes in one-pot, or hetero-diaddition with two different alkenes via a sequential operation.

  ArNMeCH（SiMe 3）2被开发为在可见光-介导的光氧化还原条件下，Ru（bpy）3 Cl 2-催化加成烯烃的形式α-氨基烷基双自由基的有用前体。该方法导致在一个反应​​釜中具有两个相同烯烃的均二价加成，或通过顺序操作导致具有两个不同烯烃的异二价加成。