4-溴环己-3-烯-1-羧酸 | 854722-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-溴环己-3-烯-1-羧酸
• 中文别名: 4-溴-环己-3-烯-1-羧酸
• 英文名称: (±)-4-bromocyclohex-3-enecarboxyilc acid
• 英文别名: 4-bromo-cyclohex-3-enecarboxylic acid；4-Brom-cyclohex-3-encarbonsaeure；4-Bromocyclohex-3-ene-1-carboxylic acid；4-bromocyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 854722-22-8
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: UQFQSTPXVCBGOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.5-133.5 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  313.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.648±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴环己-3-烯-1-羧酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-(4-((1-(5-ethylpyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl)methoxy)phenyl)cyclohex-3-enyl)((R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOHEXENE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING METABOLIC DISEASE COMPRISING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  [FR] DÉRIVÉ DE CYCLOHEXÈNE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR PRÉVENIR OU TRAITER UNE MALADIE MÉTABOLIQUE, CONTENANT LEDIT DÉRIVÉ COMME PRINCIPE ACTIF

  摘要：

  本发明涉及：一种环己烯衍生物；其制备方法；以及一种包含该衍生物作为活性成分的用于预防或治疗代谢疾病的药物组合物。根据本发明的环己烯衍生物通过激活G蛋白偶联受体119（GPR-119）增加了细胞内环状腺苷一磷酸（cAMP）的活性，并通过诱导释放神经内分泌蛋白胰高血糖素样肽-1（GLP-1），同时表现出减肥和降糖效果，因此可作为预防或治疗诸如肥胖、1型糖尿病、2型糖尿病、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗、高血糖、高脂血症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、血脂异常和综合征X等代谢疾病的药物组合物。

  公开号：

  WO2017078352A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-溴环己-3-烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Petrow; Ssopow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1947, vol. 17, p. 2231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclohexene derivative, preparation method thereof, and pharmaceutical composition for preventing or treating metabolic disease comprising the same as active ingredient
  申请人：Hyundai Pharm Co., Ltd.

  公开号：US10723699B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  The present invention relates to a cyclohexene derivative, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition for preventing or treating metabolic disease containing the cyclohexene derivative as an active ingredient. The cyclohexene derivative according to the present invention increases the intracellular activity of cyclic adenosine monophosphate (cAMP) by activating G protein-coupled receptor 119 (GPR-119) and simultaneously exhibits weight loss and hypoglycemic effects by inducing the release of glucagon-like peptide-1 (GLP-1), which is a neuroendocrine protein, and thus can be useful as a pharmaceutical composition for preventing or treating metabolic diseases such as obesity, type 1 diabetes, type 2 diabetes, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperglycemia, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, dyslipidemia and syndrome X.

  本发明涉及一种环己烯衍生物、其制备方法以及一种含有该环己烯衍生物作为活性成分的预防或治疗代谢性疾病的药物组合物。根据本发明的环己烯衍生物通过激活 G 蛋白偶联受体 119（GPR-119）来增加细胞内环磷酸腺苷（cAMP）的活性，同时通过诱导胰高血糖素样肽-1（GLP-1）的释放来表现出减肥和降血糖的效果、GLP-1 是一种神经内分泌蛋白，因此可作为药物组合物用于预防或治疗代谢性疾病，如肥胖、1 型糖尿病、2 型糖尿病、糖耐量不足、胰岛素抵抗、高血糖、高脂血症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、血脂异常和 X 综合征。
• Petrow; Ssopow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1947, vol. 17, p. 2231
  作者：Petrow、Ssopow

  DOI：——

  日期：——
• CYCLOHEXENE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING METABOLIC DISEASE COMPRISING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Hyundai Pharm Co., Ltd.

  公开号：EP3352750A1

  公开（公告）日：2018-08-01
• [EN] CYCLOHEXENE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING METABOLIC DISEASE COMPRISING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CYCLOHEXÈNE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR PRÉVENIR OU TRAITER UNE MALADIE MÉTABOLIQUE, CONTENANT LEDIT DÉRIVÉ COMME PRINCIPE ACTIF
  申请人：HYUNDAI PHARM CO LTD

  公开号：WO2017078352A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention relates to: a cyclohexene derivative; a preparation method thereof; and a pharmaceutical composition for preventing or treating metabolic disease comprising the same as an active ingredient. The cyclohexene derivative according to the present invention increases the intracellular activity of cyclic adenosine monophosphate (cAMP) by activating G protein-coupled receptor 119 (GPR-119) and simultaneously exhibits weight loss and hypoglycemic effects by inducing the release of glucagon-like peptide-1 (GLP-1), which is a neuroendocrine protein, and thus can be useful as a pharmaceutical composition for preventing or treating metabolic diseases such as obesity, type 1 diabetes, type 2 diabetes, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperglycemia, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, dyslipidemia and syndrome X.

  本发明涉及：一种环己烯衍生物；其制备方法；以及一种包含该衍生物作为活性成分的用于预防或治疗代谢疾病的药物组合物。根据本发明的环己烯衍生物通过激活G蛋白偶联受体119（GPR-119）增加了细胞内环状腺苷一磷酸（cAMP）的活性，并通过诱导释放神经内分泌蛋白胰高血糖素样肽-1（GLP-1），同时表现出减肥和降糖效果，因此可作为预防或治疗诸如肥胖、1型糖尿病、2型糖尿病、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗、高血糖、高脂血症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、血脂异常和综合征X等代谢疾病的药物组合物。