4-溴甲基-3-乙氧基-5-(2-噻唑基)异恶唑 | 166180-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴甲基-3-乙氧基-5-(2-噻唑基)异恶唑
• 英文名称: 4-bromomethyl-3-ethoxy-5-(2-thiazolyl)isoxazol
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-3-ethoxy-5-(1,3-thiazol-2-yl)-1,2-oxazole
• CAS: 166180-76-3
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 289.153
• InChiKey: GULHZVIEJZMLDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴甲基-3-乙氧基-5-(2-噻唑基)异恶唑 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 194.5h， 生成 (RS)-2-Amino-3-[3-hydroxy-5-(2-thiazolyl)isoxazol-4-yl]propionic Acid
  参考文献：
  名称：

  AMPA的杂芳基类似物。合成和定量构效关系。

  摘要：

  （S）-谷氨酸（Glu）的许多3-isoxazolol生物甾体7a-i，其中（RS）-2-amino-3-（3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-丙基）丙酸（AMPA，1）被不同的5元杂环取代，得到了合成。使用受体结合测定（IC50值）和电生理大鼠皮层切片模型（EC50值）对这一系列AMPA类似物进行了比较的体外药理研究。这些化合物均未显示出对Glu受体的N-甲基-D-天冬氨酸亚型的可检测亲和力。一些化合物是[3H]海藻酸结合的弱抑制剂。在7a-i的AMPA受体上对[3H] AMPA结合和激动剂的抑制作用严格取决于杂环5-取代基的结构，静电势和甲基取代。因此，而7a（IC50 = 0.094 microM; EC50 = 2.3 microM）与AMPA（IC50 = 0.023 microM; EC50 = 5.4 microM）大致相等，（RS）-2-氨基-3- [

  DOI：

  10.1021/jm970253b
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-4,5-dimethylisoxazol 在 N-甲基吡咯烷酮 、 chromium(VI) oxide 、 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 TEA 、 硫酸 、 水 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 383.25h， 生成 4-溴甲基-3-乙氧基-5-(2-噻唑基)异恶唑
  参考文献：
  名称：

  AMPA的杂芳基类似物。合成和定量构效关系。

  摘要：

  （S）-谷氨酸（Glu）的许多3-isoxazolol生物甾体7a-i，其中（RS）-2-amino-3-（3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-丙基）丙酸（AMPA，1）被不同的5元杂环取代，得到了合成。使用受体结合测定（IC50值）和电生理大鼠皮层切片模型（EC50值）对这一系列AMPA类似物进行了比较的体外药理研究。这些化合物均未显示出对Glu受体的N-甲基-D-天冬氨酸亚型的可检测亲和力。一些化合物是[3H]海藻酸结合的弱抑制剂。在7a-i的AMPA受体上对[3H] AMPA结合和激动剂的抑制作用严格取决于杂环5-取代基的结构，静电势和甲基取代。因此，而7a（IC50 = 0.094 microM; EC50 = 2.3 microM）与AMPA（IC50 = 0.023 microM; EC50 = 5.4 microM）大致相等，（RS）-2-氨基-3- [

  DOI：

  10.1021/jm970253b

文献信息

• 5-Arylisoxazol-4-yl-substituted 2-amino carboxylic acid compounds
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0994107A1

  公开（公告）日：2000-04-19

  2-Aminocarboxylic acid compounds substituted with 5-arylisoxazol-4-yl or 5-arylisothiazol-4-yl and having general formula (I), wherein A is a bond or a spacer group; B is a group -CH(NR'R'')-COOH wherein R' and R'' are independently hydrogen or C1-6 alkyl, or B is a group of formula (II), wherein R2, R3 and R4 are substituents; or R3 and R4 or R4 and R2 are connected in order to form a ring; E is O, S, COO, (CH2)n-COO, O-(CH2)n-COO or S-(CH2)n-COO wherein n is 1-6, 5-tetrazolyl, 5-tetrazolyl-C1-6 alkyl, 3-hydroxyisoxazolyl or 3-hydroxyisoxazolyl-C1-6 alkyl; D is O or S; and R1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl group; are excitatory amino acid receptor ligands useful in the treatment of cerebral ischaemia, Huntington's disease, epileptic disorders, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, schizophrenia, pain, depression and anxiety.

  用5-芳基异噁唑-4-基或5-芳基异噻唑-4-基取代的2-氨基羧酸化合物，具有通用式（I），其中A是键或间隔基；B是基-CH(NR'R'')-COOH，其中R'和R''独立地是氢或C1-6烷基，或者B是式（II）中的基，其中R2、R3和R4是取代基；或R3和R4或R4和R2相连以形成环；E是O、S、COO、(CH2)n-COO、O-( )n-COO或S-( )n-COO，其中n为1-6，5-四唑基，5-四唑基-C1-6烷基，3-羟基异噁唑基或3-羟基异噁唑基-C1-6烷基；D是O或S；R1是可选择取代的芳基或杂环基；在治疗脑缺血、亨廷顿病、癫痫障碍、帕金森病、阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛、抑郁症和焦虑症中有用的兴奋性氨基酸受体配体。