4-溴甲基-3-三氟甲基苯甲酰氯 | 948553-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴甲基-3-三氟甲基苯甲酰氯
• 中文别名: 4-(溴甲基)-3-(三氟甲基)-苯甲酰氯
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-3-(trifluoromethyl)benzoyl chloride
• CAS: 948553-14-8
• 化学式: C₉H₅BrClF₃O
• 分子量: 301.49
• InChiKey: KDBGNVBIKFJPKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.685±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴甲基-3-三氟甲基苯甲酰氯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(2-chloro-5-((1-methyl-6-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)-4-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现4-甲基-N-（4-（（4-甲基哌嗪-1-基）甲基）-3-（三氟甲基）苯基）-3-（（6-（吡啶-3-基）-1H-吡唑并[ 3,4-d]嘧啶-4-基）-氧）苯甲酰胺作为有效的RET抑制剂及其关守突变体。

  摘要：

  转染过程中重排的受体酪氨酸激酶（RET）在几种癌症中起关键作用，包括甲状腺癌和非小细胞肺癌（NSCLC）。当前，有几种FDA批准的RET抑制剂，但它们的适应症仅限于甲状腺癌，没有一个能克服其Gatekeeper突变体（V804L和V804M）。在这里，我们报告使用II型激酶抑制剂的合理设计策略，发现了9x代表有效和选择性RET抑制剂的新化学型的发现。9x对NSCLC相关致癌融合KIF5B-RET和CCDC6-RET以及关守突变体转化的Ba / F3细胞均显示出优异的抗增殖活性，且GI 50最低9 nM，对野生型RET和RET突变蛋白具有显着的抑制活性，最佳IC 50为4 nM。更重要的是，9x还显示出对RET阳性NSCLC细胞LC-2 / ad的纳摩尔效价，但对一组RET阴性癌细胞（如A549，H3122，A375或亲代Ba / F3细胞）没有纳摩尔效价，表明其选择性'目标上的效果。在小鼠

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112755
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-(三氟甲基)苯甲酸 在 sodium bromate 、 草酰氯 、 sodium hydrogensulfite 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-溴甲基-3-三氟甲基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Acrylamide Derivative And Use Thereof In Manufacture Of Medicament

  摘要：

  由公式(I)表示的丙烯酰胺衍生物，其药学上可接受的盐和溶剂，以及包含该丙烯酰胺衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物剂，可用于治疗与酪氨酸激酶尤其是Bcr-Abl相关的紊乱，包括增生性疾病如癌症、炎症等。

  公开号：

  US20120116075A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴甲基-3-三氟甲基苯甲酰氯 、 4-甲基-3-[4-(5-嘧啶基)嘧啶-2-氨基]苯胺 在 4-溴甲基-3-三氟甲基苯甲酰氯 作用下， 生成 4-(bromomethyl)-3-trifluoromethyl-N-{4-methyl-3-[4-(5-pyrimidinyl)pyrimidin-2-ylamino]phenyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  Amide derivative and medicine

  摘要：

  本发明涉及一种具有优异的BCR-ABL酪氨酸激酶抑制活性的酰胺衍生物或其盐。本发明提供了由下述通式（1）表示的酰胺衍生物：[化学式23]（其中，R1代表—CH2—R11等；R2代表烷基、卤素、卤代烷基等；R3代表氢等；Het1代表如上述的式[6]的基团等；Het2代表嘧啶基等），或其药学上可接受的盐，以及包含其作为活性成分的制药组合物。本发明的化合物作为BCR-ABL酪氨酸激酶抑制剂是有用的。

  公开号：

  US07728131B2

文献信息

• Acrylamide Derivative And Use Thereof In Manufacture Of Medicament
  申请人：Sun Shuping

  公开号：US20120116075A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  An acrylamide derivative represented by formula (I), pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, as well as a medicament containing said acrylamide derivative or its pharmaceutically acceptable salts as the active ingredient, which can be used to treat disorders associated with tyrosine kinase especially Bcr-Abl, including proliferative disorders such as cancers, and inflammation and the like are provided.

  由公式(I)表示的丙烯酰胺衍生物，其药学上可接受的盐和溶剂，以及包含该丙烯酰胺衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物剂，可用于治疗与酪氨酸激酶尤其是Bcr-Abl相关的紊乱，包括增生性疾病如癌症、炎症等。
• Acrylamide derivative and use thereof in manufacture of medicament
  申请人：Sun Shuping

  公开号：US08426446B2

  公开（公告）日：2013-04-23

  An acrylamide derivative represented by formula (I), pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, as well as a medicament containing said acrylamide derivative or its pharmaceutically acceptable salts as the active ingredient, which can be used to treat disorders associated with tyrosine kinase especially Bcr-Abl, including proliferative disorders such as cancers, and inflammation and the like are provided.

  提供一种由公式（I）表示的丙烯酰胺衍生物，其药学上可接受的盐和溶剂化合物，以及包含该丙烯酰胺衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物，可用于治疗与酪氨酸激酶特别是Bcr-Abl相关的紊乱，包括增殖性紊乱如癌症和炎症等。
• AMIDE DERIVATIVE AND MEDICINE
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1702917B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• US8426446B2
  申请人：——

  公开号：US8426446B2

  公开（公告）日：2013-04-23
• Design and synthesis of 3-substituted benzamide derivatives as Bcr-Abl kinase inhibitors
  作者：Tetsuo Asaki、Yukiteru Sugiyama、Taisuke Hamamoto、Masaya Higashioka、Masato Umehara、Haruna Naito、Tomoko Niwa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.042

  日期：2006.3

  A series of 3-substituted benzamide derivatives structurally related to STI-571 (imatinib mesylate), a Bcr-Abl tyrosine kinase inhibitor used to treat chronic myeloid leukemia (CML), was prepared and evaluated for antiproliferative activity against the Bcr-Abl-positive leukemia cell line K562. About ten 3-halogenated and 3-trifluoromethylated benzamide derivatives were identified as highly potent Bcr-Abl kinase inhibitors. One of these, NS-187 (9b), is a promising new candidate Bcr-Abl inhibitor for the therapy of STI-571-resistant chronic myeloid leukemia. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.