2-<2-(4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)ethyl>-1-ethenyl-3-hydroxy-2-trifluoromethylcylopentan-1-one | 141054-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-<2-(4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)ethyl>-1-ethenyl-3-hydroxy-2-trifluoromethylcylopentan-1-one
• CAS: 141054-77-5
• 化学式: C₁₉H₂₁F₃O₃
• 分子量: 354.369
• InChiKey: SXCHGOVSOPAXNI-ALTJMEPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)ethyl>-1-ethenyl-3-hydroxy-2-trifluoromethylcylopentan-1-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-18,18,18-trifluoro-3-methoxyestra-1,3,5(10),14-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  The angular trifluoromethyl group. V. Total synthesis and biological properties of 14-dehydro-18,18,18-trifluoro-19-nortestosterone

  摘要：

  The total synthesis of the 18,18,18-trifluoro analogue (FDNT) of 14-dehydro-19-nortestosterone (DNT) was performed using the intramolecular Diels-Alder reaction of an ortho-quinodimethane. Unlike 18,18,18-trifluoro-19-nortestosterone (FNT), FDNT showed in vitro and in vivo biological properties (binding affinity for the androgen receptor and growth stimulation of ventral prostate and seminal vesicles) comparable with its unfluorinated counterpart (DNT). The diverging behaviour of FNT and FDNT is tentatively ascribed to a difference in ring-D geometry.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90154-6
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-(4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)ethyl>-2-trifluoromethylcyclopentane-1,3-diol bis(tert-butyldimethylsilyl ether) 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 磷酸 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 161.0h， 生成 2-<2-(4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)ethyl>-1-ethenyl-3-hydroxy-2-trifluoromethylcylopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular Diels-Alder approach to angularly trifluoromethylated C/D cis estranes

  摘要：

  The synthesis of 3-O-Methyl-14-beta-hydroxy-18,18,18-trifluoroestrone via the thermally induced intramolecular cyclisation of an orthoquinodimethane is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91598-3