((3aR,4R,6S,7aR)-6-Methoxy-2,2,3a-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-methanol | 134744-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aR,4R,6S,7aR)-6-Methoxy-2,2,3a-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-methanol
• CAS: 134744-36-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: NULZLMFTIPGZIW-SDNRWEOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4R,6S,7aR)-6-Methoxy-2,2,3a-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-methanol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 四溴化碳 、 3 A molecular sieve 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-<(R)-(4-methoxybenzylidene)dioxy>-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  从1.6-脱水-β-D-葡萄糖醛酸（左旋葡聚糖）以（C5-C9）+（C3-C4）+（C1-C2）+（C11-C13）序列立体控制赤藓醇内酯A和B的合成。第1部分。C1-C10和C11-C13段的合成

  摘要：

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96139-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-2-Allyloxy-3-benzyloxymethoxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane 在 盐酸 、 草酰氯 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 ((3aR,4R,6S,7aR)-6-Methoxy-2,2,3a-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  从1.6-脱水-β-D-葡萄糖醛酸（左旋葡聚糖）以（C5-C9）+（C3-C4）+（C1-C2）+（C11-C13）序列立体控制赤藓醇内酯A和B的合成。第1部分。C1-C10和C11-C13段的合成

  摘要：

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96139-3