(1R,2S,3R,5R)-2-Allyloxy-3-benzyloxymethoxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane | 134744-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (1R,2S,3R,5R)-2-Allyloxy-3-benzyloxymethoxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: (1R,2S,3R,5R)-3-(phenylmethoxymethoxy)-2-prop-2-enoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 134744-32-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: UXENJTDGKNCXCN-VQHPVUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-2-Allyloxy-3-benzyloxymethoxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 [(3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-4-methylhex-5-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  从1.6-脱水-β-D-葡萄糖醛酸（左旋葡聚糖）以（C5-C9）+（C3-C4）+（C1-C2）+（C11-C13）序列立体控制赤藓醇内酯A和B的合成。第1部分。C1-C10和C11-C13段的合成

  摘要：

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96139-3
• 作为产物：
  描述：

  4-O-Allyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1R,2S,3R,5R)-2-Allyloxy-3-benzyloxymethoxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  从1.6-脱水-β-D-葡萄糖醛酸（左旋葡聚糖）以（C5-C9）+（C3-C4）+（C1-C2）+（C11-C13）序列立体控制赤藓醇内酯A和B的合成。第1部分。C1-C10和C11-C13段的合成

  摘要：

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96139-3