4-O-Allyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose | 91510-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 4-O-Allyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose
• 英文别名: (1R,2S,4S,5R,6R)-5-prop-2-enoxy-3,8,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonane
• CAS: 91510-63-3
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: NZIGRCSYHIMWRB-XGQMLPDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-Allyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-2,4-二-C-甲基-β-d-己吡喃糖：合成与性能

  摘要：

  摘要描述了异构体1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-2,4-二-C-甲基-β-d-己基吡喃糖的合成及其光谱表征。1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-甲磺酰基-2,4-二-C-甲基-β-d-吡喃半乳糖在溶剂分解中经历环收缩。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85189-2
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 MS 3 Angstroem 、 sodium hydride 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-O-Allyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  简便地合成麦角环氧化物和2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖的选择性封闭衍生物

  摘要：

  由一锅中的d-葡萄糖制备1,6：2,3-Dianhydro-β-d-吡喃葡萄糖及其3-烷基化衍生物，总分离产率为60-70％，并将这些Cerny环氧化物进一步方便地转化为选择性通过环的叠氮基开环来封闭2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01354-5

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of erythronolides A and B in a (C5-C9) + (C3-C4) + (C1-C2) + (C11-C13) sequence from 1.6-anhydro-β-D-glycopyranose (levoglucosan). Part 1. Synthesis of C1-C10 and C11-C13 segments
  作者：A.F. Sviridov、V.S. Borodkin、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、N.K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96139-3

  日期：——

  An approach to the synthesis of aglycones of macrolide antibiotics erythromycine A and B is discussed and preparation of common C1-C10 and C1-C13 segments starting from levoglucosane is described.

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。
• Untersuchungen zur β-Glycosylierung nach demN-Iodsuccinimid-Verfahren: Synthese der terminalen Disaccharideinheit von Orthosomycinen
  作者：Joachim Thiem、Archibald Prahst、Inge Lundt

  DOI：10.1002/jlac.198619860609

  日期：1986.6.12

  sich bei der Reaktion von 8 mit dem 1,6-Anhydro-2-desoxy-Saccharid 15a zu den interglycosidisch anomeren Trisacchariden 16 und 17. Nach der milden Anhydroringöffnung von 16 zum Benzylglycosid 18 wird durch gleichzeitige Hydrogenolyse und Methoxycarbonyl-Reduktion sowie eine nachfolgende regioselektive Veresterung das 6,6′-Ditosylat 20 gewonnen. In einem abschließenden Reduktionsschritt wird das 2,2′

  在N-碘丁二酰亚胺的3,4-二-O-乙酰基1,5,5-脱水-2-脱氧-D-阿拉伯糖-己-1-烯醛酸甲酯（8）中的糖基化反应为1.6：2.3脱水-β-D-甘露吡喃糖（7）是结晶的2'-脱氧-2'-碘-β-D-葡萄糖衍生物9及其α-D-甘露糖异构体10的二糖，在非还原环中具有不寻常的半舟构象以大约1：1的比例 由8与1，6-脱水-2-脱氧糖15a反应形成糖苷间异头三糖16和15，得到相似的结果。17。在16轻度无水开环至苄基糖苷18之后，通过同时氢解和甲氧基羰基还原以及随后的区域选择性酯化反应获得6,6'-二甲苯磺酸酯20。在最后的还原步骤中，在两个环中均获得具有D-阿拉伯糖构型的2,2'，6,6'-四氢呋喃二糖22，其末端双糖片段BC在各种原霉素中。B. 1至3代表。
• Coating for cells, reagents and methods
  申请人：Scharp David W.

  公开号：US10053520B2

  公开（公告）日：2018-08-21

  The disclosure provides coated mammalian cells, and related reagents, as well as methods for coating mammalian cells, and methods for implanting the coated cells into a human host.

  本公开提供了包被的哺乳动物细胞和相关试剂，以及包被哺乳动物细胞的方法和将包被细胞植入人类宿主体内的方法。
• Synthesis of macrolide antibiotics. 3. Revised synthesis of C9- C13 segment of erythronolide A.
  作者：N.K. Kochetkov、A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90023-1

  日期：1984.1
• Opening of levoglucosane derived epoxides with oxygen, nitrogen and sulfur nucleophiles
  作者：Wolfgang K.-D. Brill、Dominique Tirefort

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10715-8

  日期：1998.2

  A variety of nucleophiles were employed to open levoglucosane derived epoxides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.