(1R,2S,3R,5R)-3-Benzyloxymethoxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-ol | 134744-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (1R,2S,3R,5R)-3-Benzyloxymethoxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• 英文别名: (1R,2S,3R,5R)-3-(phenylmethoxymethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 134744-33-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: OSKQTQMYJNUOGU-SYQHCUMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-3-Benzyloxymethoxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 2-[(2R,4R,5S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  从1.6-脱水-β-D-葡萄糖醛酸（左旋葡聚糖）以（C5-C9）+（C3-C4）+（C1-C2）+（C11-C13）序列立体控制赤藓醇内酯A和B的合成。第1部分。C1-C10和C11-C13段的合成

  摘要：

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96139-3
• 作为产物：
  描述：

  4-O-Allyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (1R,2S,3R,5R)-3-Benzyloxymethoxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从1.6-脱水-β-D-葡萄糖醛酸（左旋葡聚糖）以（C5-C9）+（C3-C4）+（C1-C2）+（C11-C13）序列立体控制赤藓醇内酯A和B的合成。第1部分。C1-C10和C11-C13段的合成

  摘要：

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96139-3