(3aR,4S,6S,7aR)-4-Bromomethyl-6-methoxy-2,2,3a-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran | 134744-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,6S,7aR)-4-Bromomethyl-6-methoxy-2,2,3a-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• 英文别名: (3aR,4S,6S,7aR)-4-(bromomethyl)-6-methoxy-2,2,3a-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 134744-37-9
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₄
• 分子量: 295.173
• InChiKey: ABIMOTXMMXYXNR-SDNRWEOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6S,7aR)-4-Bromomethyl-6-methoxy-2,2,3a-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-4-methylhex-5-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  从1.6-脱水-β-D-葡萄糖醛酸（左旋葡聚糖）以（C5-C9）+（C3-C4）+（C1-C2）+（C11-C13）序列立体控制赤藓醇内酯A和B的合成。第1部分。C1-C10和C11-C13段的合成

  摘要：

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96139-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-Hydroxymethyl-6-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三苯基膦 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,4S,6S,7aR)-4-Bromomethyl-6-methoxy-2,2,3a-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  从1.6-脱水-β-D-葡萄糖醛酸（左旋葡聚糖）以（C5-C9）+（C3-C4）+（C1-C2）+（C11-C13）序列立体控制赤藓醇内酯A和B的合成。第1部分。C1-C10和C11-C13段的合成

  摘要：

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96139-3